(E)-4-methoxycinnamyl phenylpropiolate | 120981-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-4-methoxycinnamyl phenylpropiolate
• 英文别名: [(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enyl] 3-phenylprop-2-ynoate
• CAS: 120981-39-7
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: HYBKHEKYCYJTKH-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methoxycinnamyl phenylpropiolate 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 6.0h， 以54%的产率得到3a,4-dihydro-7-methoxy-9-phenylnaphtho<2,3-c>furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  潜在的多巴胺D-1拮抗剂的设计与合成

  摘要：

  - （±）的非对映选择性合成反式- transoid -7-溴-8-羟基-1-甲基-1,2,3,4,4a，5,10,10a八氢10苯基苯并[克]喹啉（使用分子内Diels - Alder反应和用于哌啶环形成的还原环化作为关键步骤，描述了图8）。制备化合物8作为推定的D-1受体拮抗剂，其包含（2，2-二苯乙基）胺作为部分结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710716
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸 、 (2E)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(E)-4-methoxycinnamyl phenylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  潜在的多巴胺D-1拮抗剂的设计与合成

  摘要：

  - （±）的非对映选择性合成反式- transoid -7-溴-8-羟基-1-甲基-1,2,3,4,4a，5,10,10a八氢10苯基苯并[克]喹啉（使用分子内Diels - Alder反应和用于哌啶环形成的还原环化作为关键步骤，描述了图8）。制备化合物8作为推定的D-1受体拮抗剂，其包含（2，2-二苯乙基）胺作为部分结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710716

文献信息

• Catalytic Decarboxylative sp−sp³ Coupling
  作者：Dinesh Kumar Rayabarapu、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ja0542688

  日期：2005.10.1

  A palladium-catalyzed 1,4-enyne synthesis was developed based the decarboxylative coupling of acetylides with allyl electrophiles. Stereochemical studies have implicated palladium-allyl-acetylides as intermediates. Thus, decarboxylative metalation was established as an environmentally benign alternative to transmetalation from alkynyl tin reagents.
• REVESZ, LASZLO;MEIGEL, HARALD, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 7, C. 1697-1703
  作者：REVESZ, LASZLO、MEIGEL, HARALD

  DOI：——

  日期：——