bicyclo<3.3.1>nonane-1,exo-2-diol | 26917-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo<3.3.1>nonane-1,exo-2-diol
• 英文别名: Bicyclo<3.3.1>nonan-1,2-diol；(1S,2R,5R)-bicyclo[3.3.1]nonane-1,2-diol
• CAS: 26917-97-5；121455-42-3
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: NUWXWGRTEXUDEA-HLTSFMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxybicyclo<3.3.1>non-exo-2-yl benzoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到bicyclo<3.3.1>nonane-1,exo-2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过双环[3.2.1]辛烷和双环壬烷的桥头醛与三氟甲磺酸苯酯的扩环合成双环1,2-二醇

  摘要：

  双环[3.2。]辛烷（11a），双环[3.3.1]壬烷（12a）和双环[3.2.2]壬烷（13a）的桥头醛已通过使用苯甲酰基三氟甲磺酸酯（三氟甲磺酸-最后）得到两种或三种在桥头碳上含有羟基的双环1，2-二醇单苯甲酸酯的混合物。对照实验表明，该反应是动力学控制的。通过比较由对应于所产生的二醇单苯甲酸酯的母体烃的分子力学计算出的应变能，发现环的扩展方向是可预测的。通过结晶或柱色谱法易于以实际收率分离出的主要单苯甲酸酯已转化为相应的二醇，并确定了它们的结构。出于合成目的，11a给出双环[3.3。1] nonane-1，endo-2-diol（27）和12a是双环[4.3.1]癸烷-1,2-二醇的内和外异构体（分别为33和35）。从13a中提供双环[4.2.2]癸烷-1，2-二醇（42）。使用碳酸银可以50-80％的收率方便地将二元醇​​27、33和42氧化为相应的酮醇。在相似的条件下，二醇35氧化为1-羟基双环[4

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81430-7

文献信息

• Bredt's rule. III. Synthesis and chemistry of bicyclo[3.3.1]non-1-ene
  作者：John R. Wiseman、Wayne A. Pletcher

  DOI：10.1021/ja00707a035

  日期：1970.2