3,7,9,19,21-Pentamethyl-11,14,17-trioxa-3-azatricyclo[16.4.0.05,10]docosa-1(22),5,7,9,18,20-hexaene | 943862-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,7,9,19,21-Pentamethyl-11,14,17-trioxa-3-azatricyclo[16.4.0.05,10]docosa-1(22),5,7,9,18,20-hexaene
• CAS: 943862-89-3
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₃
• 分子量: 369.504
• InChiKey: CWOUYAGYIIEZGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  493.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis-(2-hydroxy-3,5-dimethyl-benzyl)-methyl-amine 、 二乙二醇双对甲苯磺酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 3,7,9,19,21-Pentamethyl-11,14,17-trioxa-3-azatricyclo[16.4.0.05,10]docosa-1(22),5,7,9,18,20-hexaene
  参考文献：
  名称：

  Guest Entrapment via Type and Size of Dibenzo–Monoaza–Crowns-basedN,N-Bis(alkyl-2-hydroxybenzyl)alkylamine Host

  摘要：

  本研究提出了一种简单而有效的方法来制备环状增大的二苯并单氮杂环，即 12 至 14 元的大环 3-6，它是由 N,N-双（烷基-2-羟基苄基）烷基胺与二对甲苯磺酰基化合物反应而得到的。利用 Pedersen 技术进行的碱离子萃取研究表明，离子萃取效率的实现与大环的结构和空腔大小有关。对二苯并单氮杂-12-冠-3, 4 的扩展研究证实，这种配体在接受高氯酸盐阴离子方面具有独特的性能。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.1108

文献信息

• Selective crown ether based macrocyclization: a model case study from N,N-bis(2-hydroxyalkylbenzyl)alkylamine
  作者：Suwabun Chirachanchai、Thitiporn Rungsimanon、Suttinun Phongtamrug、Mikiji Miyata、Apirat Laobuthee

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.093

  日期：2009.7

  A model case of selective crown ether based macrocycles, i.e., [1+1] or [2+2] macrocycles, obtained from a simple reaction of N,N-bis(2-hydroxyalkylbenzyl)alkylamine, HBA, and ditosylated compounds is proposed. For HBA with the methyl group at ortho and para positions, and at N atom, 1, the reaction between this derivative and the ditosylated compound with three, four, five, or eight atom chain length gives only a [1+1] macrocycle. For HBA with the methyl group at ortho and para positions, but a cyclohexyl group at N atom, 2, the reaction gives both [1+1] and [2+2] macrocyclic types when reacting with the ditosylated compound. The present work indicates that the structure of HBA induces selective macrocyclization to provide both [1+1] and [2+2] macrocycles. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.