(3R,6S,7R,8S,9R,9aR)-6-tert-Butoxycarbonylamino-7,8,9-trihydroxy-5-oxo-octahydro-thiazolo[3,2-a]azepine-3-carboxylic acid methyl ester | 221143-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,6S,7R,8S,9R,9aR)-6-tert-Butoxycarbonylamino-7,8,9-trihydroxy-5-oxo-octahydro-thiazolo[3,2-a]azepine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R,6S,7R,8S,9R,9aR)-7,8,9-trihydroxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-3,6,7,8,9,9a-hexahydro-2H-[1,3]thiazolo[3,2-a]azepine-3-carboxylate
• CAS: 221143-57-3
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₈S
• 分子量: 392.43
• InChiKey: OFJPLPNFRBAMJT-GYFIVOCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S,7R,8S,9R,9aR)-6-tert-Butoxycarbonylamino-7,8,9-trihydroxy-5-oxo-octahydro-thiazolo[3,2-a]azepine-3-carboxylic acid methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.42h， 生成 methyl (3R,6S,7R,8S,9R,9aR)-6-[[(3R,6S,7R,8S,9R,9aR)-6-[[(3R,6S,7R,8S,9R,9aR)-7,8,9-trihydroxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-3,6,7,8,9,9a-hexahydro-2H-[1,3]thiazolo[3,2-a]azepine-3-carbonyl]amino]-7,8,9-trihydroxy-5-oxo-3,6,7,8,9,9a-hexahydro-2H-[1,3]thiazolo[3,2-a]azepine-3-carbonyl]amino]-7,8,9-trihydroxy-5-oxo-3,6,7,8,9,9a-hexahydro-2H-[1,3]thiazolo[3,2-a]azepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Oligomeric Ser-Pro Dipeptide Mimetic Assuming the Polyproline II Helix Conformation

  摘要：

  A hexapeptide assembled from dipeptide building blocks assumes the secondary structure of the polyproline II (PPII) helix. Side chain-to-backbone hydrogen bonds stabilize peptide torsions next to the fused ring systems. The solution structure of the polyhydroxylated peptide was studied by spectroscopic methods.

  DOI：

  10.1021/ja026098u
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-D-glucofuranurono-6,3-lactone 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (3R,6S,7R,8S,9R,9aR)-6-tert-Butoxycarbonylamino-7,8,9-trihydroxy-5-oxo-octahydro-thiazolo[3,2-a]azepine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  亲水性β-turn模拟物的合成与结构

  摘要：

  d-葡萄糖醛酸3,6-内酯（1a）和L-半胱氨酸在立体选择性和定量反应中形成噻唑烷内酰胺2a。5-叠氮基5-脱氧-d-葡萄糖醛酸-3,6-内酯（1b）与1-半胱氨酸甲酯的缩合，然后叠氮基的还原，在最少的反应步骤中产生了刚性的β-转角模拟物2d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02445-9