(1R,6S)-6-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-cyclohex-2-enol | 114093-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,6S)-6-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-cyclohex-2-enol
• 英文别名: (1R,6S)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 114093-14-0
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂Si
• 分子量: 256.461
• InChiKey: DTACRGJOYCKEBV-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S)-6-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-cyclohex-2-enol 、 (+)-α-(Trifluoromethyl)phenylacetyl chloride 以 吡啶 为溶剂， 以76%的产率得到(4-Trifluoromethyl-phenyl)-acetic acid (1R,6S)-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-cyclohex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  A study of asymmetric induction during the addition of enolate nucleophiles, having sulfoximine chiral auxiliaries, to diene-molybdenum and dienyliron complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00183a024
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-Hydroxyethylcyclohex-2-enol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到(1R,6S)-6-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  5-（2'-羟乙基）环戊-2-烯-1-醇和6-（2'-羟乙基）环己-2-烯-1-醇的区域选择性甲硅烷基化

  摘要：

  在这里，我们报告5-（2'-羟乙基）环戊-2-en-1-ol（2）和6-（2'-羟乙基）cyhehex-2-en对叔丁基二甲基甲硅烷基单保护的区域选择性反应和温和反应在伯羟基或仲烯丙基羟基上的-1-醇（5）。围绕仲烯丙基和饱和伯醇的不同空间环境主要是为了使观察到的区域选择性合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.020