(E)-(R)-2-Methyl-non-4-enoic acid | 110953-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(R)-2-Methyl-non-4-enoic acid
• 英文别名: (E,2R)-2-methylnon-4-enoic acid
• CAS: 110953-92-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: LFFMGBUZSOSQGW-XCODYQFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-2-Methyl-non-4-enoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到(R)-2-methylnonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氢化铜催化还原性克莱森重排

  摘要：

  已经开发了一种有效的还原性克莱森重排反应，该反应由原位生成的氢化铜和二乙氧基甲基硅烷的化学计量组成催化。在该反应中观察到高达95％的产率，具有良好至优异的非对映选择性。机理研究表明，立体定向重排通过（E）-甲硅烷基乙烯酮缩醛作为中间产物的椅子过渡态进行，而不是通过烯醇铜进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201504870
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1-hepten-3-ol 在 甲基二乙氧基硅烷 、 copper diacetate 、 三乙胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (E)-(R)-2-Methyl-non-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  氢化铜催化还原性克莱森重排

  摘要：

  已经开发了一种有效的还原性克莱森重排反应，该反应由原位生成的氢化铜和二乙氧基甲基硅烷的化学计量组成催化。在该反应中观察到高达95％的产率，具有良好至优异的非对映选择性。机理研究表明，立体定向重排通过（E）-甲硅烷基乙烯酮缩醛作为中间产物的椅子过渡态进行，而不是通过烯醇铜进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201504870

文献信息

• Ester Enolate Claisen Rearrangement via Boat-Like Transition State
  作者：Harumi Uchiyama、Mika Kawano、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1987.351

  日期：1987.2.5

  The Claisen rearrangement of ester enolates with appropriate metal ions bearing bulky cyclopentadienyl ligands was found to proceed through a boat-like transition state leading to the products with the different configuration from that expected from a chair-like transition state.

  发现酯烯醇化物与带有大环戊二烯基配体的适当金属离子的克莱森重排通过船状过渡态进行，导致产物具有与椅子状过渡态预期不同的构型。
• UCHIYAMA HARUMI; KAWANO MIKA; KATSUKI TSUTOMU; YAMAGUCHI MASARU, CHEM. LETT.,(1987) N 2, 351-354
  作者：UCHIYAMA HARUMI、 KAWANO MIKA、 KATSUKI TSUTOMU、 YAMAGUCHI MASARU

  DOI：——

  日期：——