4-(三氟甲基)-N-炔丙基苯胺 | 233272-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(三氟甲基)-N-炔丙基苯胺
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)-N-propargylaniline
• 英文别名: N-(prop-2-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl) aniline；N-(prop-2-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)aniline；N-prop-2-ynyl-4-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 233272-89-4
• 化学式: C₁₀H₈F₃N
• mdl: MFCD16664395
• 分子量: 199.175
• InChiKey: JYMURXMWDRMJDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(三氟甲基)-N-炔丙基苯胺 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(propa-1,2-dien-1-yl)-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  涉及 N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺和烯丙酰胺的有机光氧化还原催化氧化还原中性级联反应：吲哚的合成

  摘要：

  有机光氧化还原催化的烯丙酰胺和烷基N -（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺的自由基级联反应被记录在案，用于合成吲哚。该方法反应条件温和稳定，适用范围广。串联过程丰富了烷基 NHPI 酯在富电子 π 键上加成的有限成分以及涉及丙二烯酰胺的自由基化学。

  DOI：

  10.1039/d1cc05397c
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(三氟甲基)-N-炔丙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过双重角色设计，1,6-烯炔与氯代烷烃和二酰基过氧化物的多氯甲基化/酰氧基化

  摘要：

  通过双重角色设计，1,6-烯炔与氯代烷烃和二酰基过氧化物的新型多氯甲基化/酰氧基化已被开发用于在温和条件下使用廉价的铜盐制备具有多氯甲基单元的 2-吡咯烷酮衍生物。该策略包括两个双重角色设计，不仅提高了原子利用率，而且还允许更清洁的过程。广泛的底物范围和简单的反应条件证明了该协议的实用性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01330d

文献信息

• METHODS AND COMPOUNDS FOR RESTORING MUTANT p53 FUNCTION
  申请人：PMV Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170240525A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  Mutations in oncogenes and tumor suppressors contribute to the development and progression of cancer. The present disclosure describes compounds and methods to recover wild-type function to p53 mutants. The compounds of the present invention can bind to mutant p53 and restore the ability of the p53 mutant to bind DNA and activate downstream effectors involved in tumor suppression. The disclosed compounds can be used to reduce the progression of cancers that contain a p53 mutation.

  癌基因和肿瘤抑制基因的突变促成了癌症的发展和进展。本公开披露描述了一种化合物和方法，用于恢复p53突变体的野生型功能。本发明的化合物可以结合突变型p53，并恢复p53突变体结合DNA并激活参与肿瘤抑制的下游效应子的能力。所披露的化合物可用于减少含有p53突变的癌症的进展。
• Discovery of a novel series of hDHODH inhibitors with anti-pulmonary fibrotic activities
  作者：Kuan Lu、Yanfang Zhao、Guodong Wu、Hao Hu、Mingzhong Wang、Guowei Gong、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.011

  日期：2019.5

  Human dihydroorotate dehydrogenase (hDHODH) is a flavin-dependent enzyme essential to pyrimidine de novo biosynthesis, which serves as an attractive therapeutic target for the treatment of autoimmune disorders. A novel series of hDHODH inhibitors was developed based on a lead which was obtained by a medicinal chemistry exploration. Most compounds showed moderate to significant potency against hDHODH

  人二氢乳清酸酯脱氢酶（hDHODH）是从头进行嘧啶从头生物合成必不可少的黄素依赖性酶，它是治疗自身免疫性疾病的有吸引力的治疗靶标。基于通过药物化学探索获得的铅，开发了一系列新的hDHODH抑制剂。大多数化合物显示出对hDHODH的中度至显着效力，化合物5d，5e和6a有效抑制hDHODH的活性，IC50值为0.9至2.8μM。进一步的研究表明，化合物5e还可以有效抑制活化的PBMC的增殖（IC50 = 20.35μM）。令人惊讶地，化合物5e还显示出与吡非尼酮体外测定相似的抗肺纤维化活性。所以，
• One-pot preparation of pyrrole derivatives via the copper-catalyzed [4+1] annulation of propargylic amines with ethyl glyoxylate and phenylglyoxal in the presence of piperidine
  作者：Norio Sakai、Hiroki Suzuki、Hiroaki Hori、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.097

  日期：2017.1

  We describe how copper(II) chloride efficiently catalyzes the [4+1] annulation of propargylamines with either ethyl glyoxylate or phenylglyoxal functioning as a C1 unit, in the presence of piperidine, which leads to a straightforward and one-pot preparation of pyrrole derivatives. The key feature in this annulation is the in-situ generation of an N,O-hemiacetal intermediate from either the glyoxylate

  我们描述了氯化铜（II）在哌啶的存在下如何有效地催化乙醛酸乙酯或苯基乙二醛作为C1单元的炔丙基胺的[4 + 1]环化反应，从而导致吡咯衍生物的简单直接制备。这种环化的关键特征是由乙醛酸酯或乙二醛与仲胺原位生成N，O-半缩醛中间体。
• Copper(II)-Catalyzed [4+1] Annulation of Propargylamines with<i>N</i>,<i>O</i>-Acetals: Entry to the Synthesis of Polysubstituted Pyrrole Derivatives
  作者：Norio Sakai、Hiroaki Hori、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1002/ejoc.201500098

  日期：2015.3

  Described herein is the CuCl2-catalyzed [4+1] annulation of a variety of propargylamines with N,O-acetals that function as a C1 unit, leading to the production of polysubstituted pyrrole derivatives. Three important features of the N,O-acetal during the [4+1] annulation series via 5-endo-dig cyclization are described: an enolizable substituent adjacent to the central sp3-carbon is required, the central

  本文描述的是 CuCl 2 催化的各种炔丙胺与作为 C1 单元的 N,O-缩醛的 [4+1] 环化，导致产生多取代的吡咯衍生物。描述了 N,O-缩醛在通过 5-endo-dig 环化的 [4+1] 环化系列中的三个重要特征：需要与中心 sp3-碳相邻的可烯醇化取代基，中心 sp3-碳显示功能亲电试剂和亲核试剂的分离，仲胺的释放平稳地导致芳构化。
• Synthesis and Activity of 1,2,3-Triazole Aminopyrimidines against Cyanobacteria as PDHc-E1 Competitive Inhibitors
  作者：Yuan Zhou、Jiangtao Feng、Lingling Feng、Dan Xie、Hao Peng、Meng Cai、Hongwu He

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b02878

  日期：2019.11.13

  available algicides in the market are nonselective and have potential side effects on nontarget species. In the present work, two series of compounds (4 and 6) comprising 16 novel 1,2,3-triazole aminopyrimidines were rationally designed and synthesized as control agent for cyanobacteria. Our design focus was the inhibiting cyanobacteria by inhibition against pyruvate dehydrogenase complex E1 (PDHc-E1)

  蓝藻有害藻华是全球关注的问题，但是市场上目前所有可用的杀藻剂都是非选择性的，并且对非目标物种具有潜在的副作用。在目前的工作中，合理设计并合成了包含16个新的1,2,3-三唑氨基嘧啶的两类化合物（4和6）作为蓝细菌的防治剂。我们的设计重点是通过抑制丙酮酸脱氢酶复合物E1（PDHc-E1）来抑制蓝细菌。化合物4和6显示出对强效抑制大肠杆菌PDHC-E1（IC 50 = 4.13-23.76μM）和对也强杀藻活动集胞藻。PCC 6803（EC50 = 1.7–8.1μM）和微囊藻。FACHB905（EC 50 = 2.1–11.8μM）。特别是6d对4种藻类的杀藻活性不仅高于prometricn。它们也与硫酸铜相当或更高。类似物4c，4d，6d和6e显示出强效的杀藻活性和对大肠杆菌PDHc-E1的抑制作用，但对猪PDHc-E1的抑制作用却可以忽略不计。如分子对接，定点诱变，酶促测定和抑制动力学分