N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: N-(3-phenylprop-2-ynyl)-4-(trifluoromethyl)aniline
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃N
• 分子量: 275.273
• InChiKey: SCABCMVYABKGFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)aniline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到3,8-dibromo-4-phenyl-6-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  NBS介导的级联亲电溴化/环化N-（3-苯基丙-2-炔基）苯胺的合成多溴取代的喹啉

  摘要：

  本文提出了一种新的方便的方案，用于使用N-溴代琥珀酰亚胺作为亲电试剂，通过N-（3-苯基丙-2-炔基）苯胺的级联环化反应合成3,6,8-三溴喹啉。无金属工艺在温和的条件下进行，并且与多种取代基兼容。Sonogashira偶联反应区域选择性地发生在所得产物的C-6位。

  DOI：

  10.1055/a-1396-8198
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 4-(三氟甲基)-N-炔丙基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Ag催化或Ag/PPh3催化的N-炔丙基硫代氨基甲酰氟和丙二酸酯的化学选择性可切换级联反应

  摘要：

  从N-炔丙基硫代氨基甲酰氟和丙二酸酯以中等至优异的产率，具有广泛的底物范围和功能性，不同的化学选择性合成 2-亚甲基-2,3-二氢噻唑和 4-亚苄基吡咯烷-2-硫酮（大多数具有 E 立体选择性）群体容忍度已经完成。AgNTf 2催化剂在 60 °C 下在二氯乙烷中提供 4-亚苄基吡咯烷-2-硫酮。AgOTf 催化剂和 PPh 3配体在回流乙腈中导致形成的 α,α-二酯硫代酰胺中间体的反应性发生完全转换，随后异构化得到 2-亚甲基-2,3-二氢噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03950

文献信息

• Copper‐Catalyzed Electrophilic Cyclization of <i>N</i> ‐Propargylamines with Sodium Sulfinate for the Synthesis of 3‐Sulfonated Quinolines
  作者：Ling Li、Xing‐Guo Zhang、Bo‐Lun Hu、Xiao‐Hong Zhang

  DOI：10.1002/asia.201901298

  日期：2019.12.2

  A convenient and effective protocol for the synthesis of 3-sulfonated quinolines via copper-catalyzed electrophilic cyclization of N-propargylamines has been developed, in which cheap and stable sodium sulfinates were utilized as green sulfonylation reagents. This cascade transformation involves radical addition, cyclization and dehydrogenative aromatization processes in a one-pot reaction under mild

  通过铜催化的N-炔丙基胺的亲电子环化反应，合成了一种方便，有效的3-磺化喹啉的方法，其中廉价，稳定的亚磺酸钠被用作绿色磺酰化试剂。这种级联转化包括在温和条件下的一锅反应中的自由基加成，环化和脱氢芳构化过程。
• 3-磺酰喹啉衍生物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110467572B

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明涉及一种3‑磺酰喹啉衍生物的合成方法，包括以下步骤：以N‑芳丙炔芳胺和芳基(烷基)亚磺酸钠为底物，叔丁基过氧化氢作氧化剂，CuI为催化剂，四丁基硫酸氢铵和冰乙酸作添加剂，1,2‑二氯乙烷作溶剂，于70℃～90℃搅拌反应10～12小时。反应结束后，过滤反应液，并将滤液用旋转蒸发仪除去溶剂获得剩余物，通过硅胶柱对剩余物进行柱层分离，并经洗脱液进行淋洗，收集含有目标产物的流出液，合并流出液并经过真空浓缩除去溶剂获得目标产物。本发明具有原料简单易得，制备工艺新颖、简单、污染少、耗能低、产率高、反应时间短的优点。
• Arylselenyl Radical-Mediated Cyclization of <i>N</i>-(2-Alkynyl)anilines: Access to 3-Selenylquinolines
  作者：Changlei Zhu、Max Nurko、Cynthia S. Day、John C. Lukesh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00282

  日期：2022.7.1

  substrates is described. Preliminary mechanistic studies indicate that the combination of CuCl2 and air affords an appropriate environment for producing arylselenyl radicals that initiate the cascade cyclization of N-(2-alkynyl)anilines, forming key Se–C and C–C bonds in a single step. Using this chemistry, a wide variety of 3-selenylquinolines were produced in moderate to excellent yield under mild conditions

  描述了一种从二芳基二硒化物和无环无硒底物中获取 3-硒基喹啉的有效且新颖的方法。初步机理研究表明，CuCl 2和空气的结合为生成芳基硒基自由基提供了合适的环境，这些自由基引发了N- (2-炔基)苯胺的级联环化，一步形成关键的 Se-C 和 C-C 键。使用这种化学方法，在温和条件下以中等至优异的产率生产了多种 3-硒基喹啉，突出了这种新方法的多功能性和实用性。
• Rhodium-catalyzed synthesis of γ-butyrolactams and pyrrolidines via cycloisomerization of N-tethered 1,6-enynes
  作者：Jianping Wang、Xiaomin Xie、Fangfang Ma、Zhiyong Peng、Lei Zhang、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.097

  日期：2010.6

  A rhodium-catalyzed cycloisomerization reaction of N-tethered 1,6-enynes with an intramolecular halogen shift has been developed, providing a useful process for the synthesis of stereo defined gamma-butyrolactam and pyrrolidine derivatives in good to excellent yields. Effects of both electronic feature and steric structure of the substrates on the outcome of the reaction were investigated. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ag-Catalyzed or Ag/PPh₃-Catalyzed Chemoselective Switchable Cascade Reactions of <i>N</i>-Propargyl Thiocarbamoyl Fluorides and Malonate Esters
  作者：Zhongliang Cai、Junyi Zhou、Miao Yu、Liqin Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03950

  日期：2022.1.14

  The divergent chemoselective synthesis of 2-methylene-2,3-dihydrothiazoles and 4-benzylidene pyrrolidine-2-thiones (most with E stereoselectivity) from N-propargyl thiocarbamoyl fluorides and malonate esters in moderate to excellent yields with a broad substrate scope and functional group tolerance has been accomplished. AgNTf2 catalyst at 60 °C in dichloroethane provided 4-benzylidene pyrrolidine-2-thiones

  从N-炔丙基硫代氨基甲酰氟和丙二酸酯以中等至优异的产率，具有广泛的底物范围和功能性，不同的化学选择性合成 2-亚甲基-2,3-二氢噻唑和 4-亚苄基吡咯烷-2-硫酮（大多数具有 E 立体选择性）群体容忍度已经完成。AgNTf 2催化剂在 60 °C 下在二氯乙烷中提供 4-亚苄基吡咯烷-2-硫酮。AgOTf 催化剂和 PPh 3配体在回流乙腈中导致形成的 α,α-二酯硫代酰胺中间体的反应性发生完全转换，随后异构化得到 2-亚甲基-2,3-二氢噻唑。