4-(三氟甲基)-N-[4-(三氟甲基)苯基]苯胺 | 7639-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(三氟甲基)-N-[4-(三氟甲基)苯基]苯胺
• 英文名称: bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)amine
• 英文别名: 4-(trifluoromethyl)-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]aniline
• CAS: 7639-71-6
• 化学式: C₁₄H₉F₆N
• 分子量: 305.223
• InChiKey: UZQWRVSLTFTELB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(三氟甲基)-N-[4-(三氟甲基)苯基]苯胺 在 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以64 %的产率得到3,6-bis(trifluoromethyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  伯和仲苄基 C-H 键亲核胺化的通用光催化策略

  摘要：

  我们报告了一种可见光光氧化还原催化的方法，该方法能够使伯和仲苄基 C(sp 3 )–H 键发生亲核胺化。一种新型酰胺基自由基前体和有机光催化剂串联作用，通过顺序氢原子转移（HAT）和氧化自由基-极性交叉将伯和仲苄基C(sp 3 )–H键转化为碳正离子。生成的碳正离子可以被各种以N为中心的亲核试剂拦截，包括腈（Ritter 反应）、酰胺、氨基甲酸酯、磺酰胺和唑类，以便在统一的反应条件下构建药物相关的 C(sp 3 ) –N键。机理研究表明，HAT 是酰胺自由基介导的，并且光催化剂通过还原猝灭途径发挥作用。这些发现建立了一种温和、无金属和模块化的方案，用于将 C(sp 3 )–H 键快速多样化至胺化产物库。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04912
• 作为产物：
  描述：

  4-碘三氟甲苯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 lithium amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到4-(三氟甲基)-N-[4-(三氟甲基)苯基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  具有无配体铜催化体系的对称和不对称二芳基和三芳基胺的选择性一锅合成。

  摘要：

  报道了使用芳基碘化物或溴化物和LiNH（2）作为氨源的对称或不对称二或三芳基胺的一锅法合成。这种高度选择性的方法首次基于铜催化的系统，该系统不需要任何其他配体的存在。

  DOI：

  10.1039/c2cc32252h

文献信息

• Bismuth Amides Mediate Facile and Highly Selective Pn–Pn Radical‐Coupling Reactions (Pn=N, P, As)
  作者：Kai Oberdorf、Anna Hanft、Jacqueline Ramler、Ivo Krummenacher、F. Matthias Bickelhaupt、Jordi Poater、Crispin Lichtenberg

  DOI：10.1002/anie.202015514

  日期：2021.3.15

  species [Bi(NAr2)3] readily release aminyl radicals [NAr2]. at ambient temperature in solution. These reactions yield the corresponding hydrazines, Ar2N−NAr2, as a result of highly selective N−N coupling. The exploitation of facile homolytic Bi−Pn bond cleavage for Pn−Pn bond formation was extended to higher homologues of the pnictogens (Pn=N–As): homoleptic bismuth amides mediate the highly selective dehydrocoupling

  在温和条件下控制释放明确的自由基物质以供随后用于选择性反应是合成化学中的一项重要且具有挑战性的任务。我们在此表明​​，简单的酰胺铋物种 [Bi(NAr 2 ) 3 ] 很容易释放氨基自由基 [NAr 2 ] 。在环境温度下在溶液中。由于高度选择性的 NN 偶联，这些反应产生相应的肼，Ar 2 N−NAr 2 。利用易于均裂 Bi−Pn 键断裂形成 Pn−Pn 键的方法已扩展到 pnictogen 的高级同系物 (Pn=N–As)：均配铋酰胺介导 HPnR 2的高度选择性脱氢偶联，得到 R 2 Pn−PnR 2 . 通过 NMR 和 EPR 光谱、单晶 X 射线衍射和 DFT 计算进行的分析揭示了较低的 Bi−N 均解键解离能，表明铋配位层中存在自由基耦合，并揭示了电子和空间参数作为控制的有效工具这些反应。
• A terphenyl phosphine as a highly efficient ligand for palladium-catalysed amination of aryl halides with 1° anilines
  作者：Fabin Zhou、Lixue Zhang、Ji-cheng Shi

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.08.017

  日期：2021.10

  A terphenyl phosphine ligand (2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)phenyl-dicyclohexylphosphine, TXPhos) and its supported palladium complex [(TXPhos)(allyl)PdCl] have been developed and the catalyst system is highly efficient in amination of aryl halides with 1° anilines, especially effective for densely functionalized substrates including both partners possessing ortho-ester, acetyl, nitrile and nitro

  已开发出三联苯膦配体（2,6-双（2,4,6-三异丙基苯基）苯基-二环己基膦，TXPhos）及其负载的钯配合物[(TXPhos)(allyl)PdCl]，该催化剂体系在芳基卤化物与 1° 苯胺的胺化，对密集官能化的底物特别有效，包括具有原酸酯、乙酰基、腈和硝基的两个伙伴。使用TXPhos负载的催化剂体系，前所未有地实现了许多合作伙伴的组合，基础范围甚至扩展到了KOAc，这甚至是2-硝基氯苯胺化的最佳选择。
• [EN] AZEPANYL-DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME WITH ANTIPARASITIC ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZÉPANYLE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES À ACTIVITÉ ANTI-PARASITAIRE LES CONTENANT
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2016000827A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention provides compounds of Formula (i). Furthermore, pharmaceutical compositions are provided comprising at least one compound of Formula (i), for the treatment of parasitic diseases including malaria, as well as neurodegenerative diseases.

  本发明提供了化合物的结构式（i）。此外，提供了包含至少一种结构式（i）化合物的药物组合物，用于治疗包括疟疾在内的寄生虫病以及神经退行性疾病。
• A Unified and Practical Method for Carbon–Heteroatom Cross‐Coupling using Nickel/Photo Dual Catalysis
  作者：Randolph A. Escobar、Jeffrey W. Johannes

  DOI：10.1002/chem.202000052

  日期：2020.4.21

  While carbon-heteroatom cross-coupling reactions have been extensively studied, many methods are specific and limited to a particular set of substrates or functional groups. Reported here is a general method that allows for C-O, C-N and C-S cross-coupling reactions under one general set of conditions. We propose that an energy transfer pathway, in which an iridium photosensitizer produces an excited

  尽管碳杂原子交叉偶联反应已得到广泛研究，但许多方法是特定的，并且仅限于特定的一组底物或官能团。这里报道的是一种通用方法，它允许在一组通用条件下进行CO，CN和CS交叉偶联反应。我们提出一种能量转移途径，其中铱光敏剂产生激发的镍（II）络合物，这是关键的还原消除步骤，该步骤将芳基溴化物，碘化物和氯化物与1°和2°的醇，胺，硫醇偶联，氨基甲酸酯和磺酰胺，并且可以通过流动装置放大。
• 유기 화합물, 이를 포함하는 발광다이오드 및 발광장치
  申请人：LG Display Co.,Ltd. 엘지디스플레이 주식회사(119981018655) Corp. No ▼ 110111-0393134

  公开号：KR20200068980A

  公开（公告）日：2020-06-16

  본 발명은 플루오렌 모이어티를 가지는 축합 방향족 코어를 가지며, 정공 이동 특성이 우수한 하나 이상의 작용기로 치환된 유기 화합물과, 이를 이용한 발광다이오드 및 발광장치에 관한 것이다. 본 발명의 유기 화합물은 용액 공정을 이용하여 발광다이오드에 도입될 수 있으며, 매우 깊은(deep) HOMO 에너지 준위를 가지고 있다. 본 발명의 유기 화합물을 정공이동층에 적용하면, 정공이동층과 발광물질층 사이의 HOMO 에너지 준위의 밴드갭을 줄일 수 있어서, 발광물질층으로 정공과 전자가 균형 있게 주입될 수 있다. 이에 따라, 발광 효율이 향상되고 저-전압 구동이 가능한 발광다이오드 및 발광장치를 구현할 수 있다.

  This invention relates to an organic compound having a conjugated aromatic core with fluorene moiety, substituted with one or more superior functional groups with excellent charge transport characteristics, and relates to a light-emitting diode and a light-emitting device using the same. The organic compound of the present invention can be introduced into a light-emitting diode using a solution process and has a very deep HOMO energy level. When the organic compound of the present invention is applied to a charge transport layer, the bandgap of the HOMO energy level between the charge transport layer and the light-emitting material layer can be reduced, allowing balanced injection of charges (holes and electrons) into the light-emitting material layer. As a result, it is possible to implement light-emitting diodes and light-emitting devices with improved luminous efficiency and low-voltage operation.