1-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)ethan-1-ol | 120350-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(2,5-Dimethylthien-3-YL)ethanol；1-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)ethanol
• CAS: 120350-35-8
• 化学式: C₈H₁₂OS
• mdl: MFCD08442573
• 分子量: 156.249
• InChiKey: FKEKPWOKGXMJBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)ethan-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2,5-二甲基-3-噻吩)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Press, Jeffery B.; McNally, James J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1571 - 1581

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-3-乙酰基噻吩 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Mn(I) 膦-氨基-次亚膦酸酯：一种高度模块化的钳状配合物，用于芳基烷基酮的对映选择性转移氢化

  摘要：

  一系列具有易于获得且更多π接受的膦-氨基-次亚膦酸酯(P'(O)N(H)P)钳配体的Mn( I )催化剂已被探索用于芳基烷基酮的不对称转移氢化，从而导致与其他报道的用于此类反应的锰基催化剂相比，该催化剂具有良好到高的对映选择性（高达 98%）。手性主链和膦部分的简单可调性使 P'(O)N(H)P 成为众所周知的 PNP 型钳子的替代配体框架。

  DOI：

  10.1039/d1dt02257a

文献信息

• Feeding the Heck Reaction with Alcohol: One-Pot Synthesis of Stilbenes from Aryl Alcohols and Bromides
  作者：Paul Colbon、Jonathan H. Barnard、Mark Purdie、Keith Mulholland、Ivan Kozhevnikov、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201200340

  日期：2012.5.21

  Aryl alcohols are employed as feedstock for the Heck reaction. Keggin‐type heteropolyacids catalyse the selective dehydration of the alcohols to styrenes, which, in one‐pot, undergo palladium‐catalysed Heck arylation with aryl bromides, affording broadly functionalised stilbenes. The choice of solvent is critical for the cascade dehydration–Heck reaction, with electron‐rich aryl alcohols preferring

  芳醇用作Heck反应的原料。Keggin型杂多酸催化将醇选择性脱水为苯乙烯，然后将其单锅中与芳基溴化物进行钯催化的Heck芳基化反应，从而提供功能广泛的对苯二甲酸酯。溶剂的选择对于级联脱水-Heck反应至关重要，富电子芳基醇优先选择碱性介质，而缺电子的芳基醇则要求碱性较低的溶剂。
• Chiral spiroaminoborate ester as a highly enantioselective and efficient catalyst for the borane reduction of furyl, thiophene, chroman, and thiochroman-containing ketones
  作者：Viatcheslav Stepanenko、Melvin De Jesús、Wildeliz Correa、Lorianne Bermúdez、Cindybeth Vázquez、Irisbel Guzmán、Margarita Ortiz-Marciales

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.11.009

  日期：2009.12

  Prochiral heteroaryl ketones containing furan, thiophene, chroman, and thiochroman moieties were successfully reduced in the presence of 1-10 mol% of spiroaminoborate ester 1 with different borane sources to afford non-racemic alcohols in up to 99% ee. In addition, modest enantioselectivity, around 80% ee, was achieved in the reduction of linear alpha,beta-unsaturated heteroaryl ketones. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.