1-(2,5-二甲基-3-噻吩)乙胺 | 120350-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 1-(2,5-二甲基-3-噻吩)乙胺
• 英文名称: 1-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)ethanamine
• 英文别名: 1-(2,5-dimethylthien-3-yl)ethylamine；1-(2,5-dimethyl-[3]thienyl)-ethylamine；1-(2,5-Dimethyl-[3]thienyl)-aethylamin；1-(2,5-Dimethylthien-3-yl)ethanamine
• CAS: 120350-37-0
• 化学式: C₈H₁₃NS
• mdl: MFCD05215242
• 分子量: 155.264
• InChiKey: FCVVALGYYCPMEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-二甲基-3-噻吩)乙胺 、 2,2-二乙氧基乙酸乙酯 在 三甲基铝 作用下， 生成 N-<1-(2,5-dimethylthien-3-yl)-1-ethyl>diethoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  Press, Jeffery B.; McNally, James J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1571 - 1581

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-3-乙酰基噻吩 在 4-methoxy-N-(1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)aniline 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到1-(2,5-二甲基-3-噻吩)乙胺
  参考文献：
  名称：

  通过使用环金属化的IrIII催化剂将酮转移加氢还原胺化而生成的伯胺

  摘要：

  已发现环金属化铱配合物是通用的催化剂，用于羰基的直接还原胺化（DRA），在转移加氢条件下以甲酸铵作为氮源和氢源生成伯胺。这些复合物易于合成，其配体易于调节。催化剂对伯胺的活性和化学选择性极好，底物与催化剂之比（S / C）为1000是可行的。芳族和脂族伯胺均以高收率获得。此外，对于β-酮醚已经实现了均相催化的转移加氢DRA的第一个实例，从而产生了相应的β-氨基醚。此外，通过这种方法还可以以极高的收率获得非天然α-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201303541

文献信息

• [EN] CATALYST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE CATALYSEUR
  申请人：UNIV LIVERPOOL

  公开号：WO2013153407A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention relates to an iridium-based catalyst compound for hydrogenating reducible moieties, especially imines and iminiums, the catalyst compounds being defined by the formulas: where ring B is either itself polycyclic, or ring B together with R is polycyclic. The catalysts of the invention are particularly effective in reductive amination procedures 10 which involve the in situ generation of the imine or iminium under reductive hydrogenative conditions.

  本发明涉及一种基于铱的催化剂化合物，用于加氢还原性基团，特别是亚胺和亚胺盐，所述催化剂化合物由以下公式定义：其中环B要么本身是多环的，要么环B与R一起是多环的。本发明的催化剂在涉及在还原氢化条件下原位生成亚胺或亚胺盐的还原胺化程序中特别有效。
• CATALYST COMPOUNDS
  申请人：THE UNIVERSITY OF LIVERPOOL

  公开号：US20150080592A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present invention relates to an iridium-based catalyst compound for hydrogenating reducible moieties, especially imines and iminiums, the catalyst compounds being defined by the formulas: where ring B is either itself polycyclic, or ring B together with R is polycyclic. The catalysts of the invention are particularly effective in reductive amination procedures 10 which involve the in situ generation of the imine or iminium under reductive hydrogenative conditions.

  本发明涉及一种基于铱的催化剂化合物，用于氢化可还原基团，特别是亚胺和亚胺盐，所述催化剂化合物由以下公式定义：其中环B要么本身是多环的，要么环B与R一起是多环的。本发明的催化剂在涉及在还原氢化条件下原位生成亚胺或亚胺盐的还原胺化过程中特别有效。
• Hydroarylation of enamides enabled by HFIP <i>via</i> a hexafluoroisopropyl ether as iminium reservoir
  作者：Nicolas Zeidan、Sergiu Bicic、Robert J. Mayer、David Lebœuf、Joseph Moran

  DOI：10.1039/d2sc02012b

  日期：——

  Here we describe that HFIP greatly expands the scope with respect to both reaction partners of the Brønsted acid-catalyzed hydroarylation of enamides. The reaction is fast and practical and can be performed on the gram scale. A hexafluoroisopropyl ether intermediate was isolated from the reaction mixture and was shown to convert to the product when resubmitted to the reaction conditions. Extensive

  在这里，我们描述了 HFIP 极大地扩展了 Brønsted 酸催化烯酰胺加氢芳基化的两个反应伙伴的范围。该反应快速实用，可在克级进行。从反应混合物中分离出六氟异丙醚中间体，并显示当重新接受反应条件时转化为产物。广泛的动力学研究和计算表明，六氟异丙醚形成迅速，可作为关键阳离子中间体的缓释储存器，防止底物在反应条件下发生低聚。鉴于本研究中阳离子中间体的亲电性相对较低，HFIP 似乎也可能积极参与其他涉及更多亲电碳阳离子的反应。
• Chabrier et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1946, vol. <5>, p. 332,337
  作者：Chabrier et al.

  DOI：——

  日期：——
• PRESS, JEFFERY B.;MCNALLY, JAMES J., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1571-1581
  作者：PRESS, JEFFERY B.、MCNALLY, JAMES J.

  DOI：——

  日期：——