2-Phenylhydrazono-3-(1-pyrrolidinyl)propiophenon | 365276-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-Phenylhydrazono-3-(1-pyrrolidinyl)propiophenon
• CAS: 365276-39-7
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O
• 分子量: 307.395
• InChiKey: KYCYMAXHBRLBRR-DYTRJAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenylhydrazono-3-(1-pyrrolidinyl)propiophenon 在 乙二胺四乙酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以40%的产率得到1-[3-Oxo-3-phenyl-2-(phenylhydrazono)propyl]pyrrolidin-2-on
  参考文献：
  名称：

  α-Dicarbonylmonophenylhydrazone als Nucleophile und Nachbargruppen / α-Dicarbonylmonophenylhydrazones as Nucleophiles and Neighbouring Groups

  摘要：

  摘要：α-二酮单苯基肼类化合物1和8在曼尼希缩合反应中不像简单的“CH-酸性化合物”那样反应。在绝对二甲醚中与胺醛的协同反应中，它们产生了产物5a-e和10a-e，与传统方法相比，具有更好的实用性和更高的产率。形式上的曼尼希碱5a/5b/5d和10a/10b/10d具有一个环胺部分，在脱氢反应中，使用汞-EDTA，苯基肼基团参与产生相应的内酰胺。对于5c只发生环化，导致产率低的1,2,4-三嗪19，而10c没有脱氢，而是胺消除成为乙烯基偶氮化合物21，随后发生环加成反应，形成1,2-二嗪23。

  DOI：

  10.1515/znb-2001-0610
• 作为产物：
  描述：

  1-(吡咯烷-1-基甲基)吡咯烷 、 phenyl-glyoxal-2-phenylhydrazone 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到2-Phenylhydrazono-3-(1-pyrrolidinyl)propiophenon
  参考文献：
  名称：

  α-Dicarbonylmonophenylhydrazone als Nucleophile und Nachbargruppen / α-Dicarbonylmonophenylhydrazones as Nucleophiles and Neighbouring Groups

  摘要：

  摘要：α-二酮单苯基肼类化合物1和8在曼尼希缩合反应中不像简单的“CH-酸性化合物”那样反应。在绝对二甲醚中与胺醛的协同反应中，它们产生了产物5a-e和10a-e，与传统方法相比，具有更好的实用性和更高的产率。形式上的曼尼希碱5a/5b/5d和10a/10b/10d具有一个环胺部分，在脱氢反应中，使用汞-EDTA，苯基肼基团参与产生相应的内酰胺。对于5c只发生环化，导致产率低的1,2,4-三嗪19，而10c没有脱氢，而是胺消除成为乙烯基偶氮化合物21，随后发生环加成反应，形成1,2-二嗪23。

  DOI：

  10.1515/znb-2001-0610