methyl 3-((3-methoxyphenyl)thio)-1H-indole-2-carboxylate | 718614-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-((3-methoxyphenyl)thio)-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: 3-(3-methoxy-phenylthio)indole-2-carboxylate；3-methoxy-phenylsulfanyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 3-(3-methoxyphenyl)sulfanyl-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 718614-76-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃S
• 分子量: 313.377
• InChiKey: KYUJDXDNPQPPEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((3-methoxyphenyl)thio)-1H-indole-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-benzyl-3-(3-methoxy-phenylsulfanyl)-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-benzyl-3-thioaryl-2-carboxyindoles as potent non-peptide endothelin antagonists

  摘要：

  Endothelin-1 is a potent vasoconstrictor which is thought to be involved in many human disease states. We have developed a series of indole non-peptide endothelin antagonists which display nanomolar receptor affinity. The representative compound from this series is PD 159433 (22), an ET(A) selective antagonist with an IC50 of 2 nM. The discovery, synthesis and structure-activity relationships of this series of compounds are described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00232-6
• 作为产物：
  描述：

  bis(3-methoxyphenyl)disulfide 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 3-((3-methoxyphenyl)thio)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-benzyl-3-thioaryl-2-carboxyindoles as potent non-peptide endothelin antagonists

  摘要：

  Endothelin-1 is a potent vasoconstrictor which is thought to be involved in many human disease states. We have developed a series of indole non-peptide endothelin antagonists which display nanomolar receptor affinity. The representative compound from this series is PD 159433 (22), an ET(A) selective antagonist with an IC50 of 2 nM. The discovery, synthesis and structure-activity relationships of this series of compounds are described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00232-6

文献信息

• Catalytic Synthesis of 3-Thioindoles Using Bunte Salts as Sulfur Sources under Metal-Free Conditions
  作者：Hong Qi、Tongxin Zhang、Kefeng Wan、Meiming Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00636

  日期：2016.5.20

  An efficient catalytic method for the synthesis of 3-thioindoles has been successfully developed, which uses odorless, stable, readily available crystalline Bunte salts as the sulfenylating agents, iodine as nonmetallic catalyst, and DMSO as both the oxidant and solvent. This method is practical and environmentally benign in terms of sulfur sources, catalyst, and solvent. The catalytic reaction is

  已成功开发出一种有效的催化方法，用于合成3-硫代吲哚，该方法使用无味，稳定，易得的结晶邦特盐作为亚磺化剂，使用碘作为非金属催化剂，并使用DMSO作为氧化剂和溶剂。就硫源，催化剂和溶剂而言，该方法是实用且对环境无害的。催化反应在吲哚的C3位置处具有选择性，并且可与多种底物相容，从而以良好或优异的收率得到所需的产物。
• 3-Sulfenylation of indole-2-carboxylates
  申请人：——

  公开号：US20040133014A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  A highly efficient one-pot procedure for 3-sulfenilation of indole 2-carboxylates is described. Treatment of thiols with N-chlorosuccinimide at −78° C. in CH 2 Cl 2 affords sulfenyl chlorides in situ that readily react with indole 2-carboxylates to give 3-thioindoles in high yields. This new method is milder, produces less waste, and is compatible with a wide range of thiol and indole functionality. 1

  描述了一种高效的一锅法程序，用于对吲哚2-羧酸酯进行3-磺化。在CH2Cl2中，将硫醇与N-氯琥珀酰亚胺在-78°C条件下处理，生成现场磺基氯化物，它们能够与吲哚2-羧酸酯迅速反应，产生高收率的3-硫代吲哚。这种新方法更温和，产生更少废物，并且与各种硫醇和吲哚官能团兼容。
• 一种3-吲哚硫醚的制备方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN105418481B

  公开（公告）日：2018-02-06

  本发明以邦特盐为硫源制备3‑吲哚硫醚。在一定的温度下，以碘单质或氢碘酸及其盐为催化剂，二甲基亚砜为氧化剂，邦特盐为硫源，在无或有其它溶剂的条件下与吲哚类化合物反应制备3‑吲哚硫醚。该方法具有试剂廉价易得，反应条件温和，底物适用性广，所用试剂气味小、对环境污染小等特点。