methyl N-(4-amino-4-oxobut-2-en-2-yl)iminocarbamate | 130649-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl N-(4-amino-4-oxobut-2-en-2-yl)iminocarbamate
• CAS: 130649-46-6
• 化学式: C₆H₉N₃O₃
• 分子量: 171.156
• InChiKey: TYSZDPMOXHZRKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(4-amino-4-oxobut-2-en-2-yl)iminocarbamate 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  共轭偶氮烯烃。第九部分 偶氮烯烃与碳烷氧基亚甲基三苯基磷烷反应制得的新的1-氨基-4-三苯基磷杂亚烷基-5-氧代-2-吡咯啉或αβ-不饱和

  摘要：

  通过一些共轭偶氮烯烃与碳烷氧基亚甲基三苯基膦的维蒂希型反应，在不同的反应条件下，以良好的收率获得了新的1-氨基-4-三苯基正膦亚基-5-氧代-2-吡咯啉或α，β-不饱和。1,4-加合物中间体的分离和表征表明，该反应机理仅涉及1,6-两性离子中间体，而没有产生环加合物，这通常是Wittig反应所建议的。通过X射线衍射研究已经阐明了所获得的1-氨基-4-三苯甲酰基正膦酰基-ne-5-氧代吡咯啉之一的晶体结构，显示了中性和1,4-偶极形式之间的共振。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87767-x

文献信息

• Divergent Approach to Thiazolylidene Derivatives: A Perspective on the Synthesis of a Heterocyclic Skeleton from β-Amidothioamides Reactivity
  作者：Stefania Santeusanio、Roberta Majer、Francesca Romana Perrulli、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Gianluca Giorgi、Fabio Mantellini

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02135

  日期：2017.9.15

  Herein we report a domino protocol able to reach regioselectively thiazolylidene systems by combining the reactive peculiarities of both β-amidothioamides (ATAs) and 1,2-diaza-1,3-dienes (DDs). Depending on the reaction conditions and/or the nature of the residue at C4 of the heterodiene system, ATAs can act as hetero-mononucleophiles or hetero-dinucleophiles in the diversified thiazolylidene ring

  本文中，我们报告了一种通过结合β-酰胺基硫酰胺（ATA）和1,2-二氮杂-1,3-二烯（DDs）的反应特性来达到区域选择性噻唑基亚胺体系的多米诺协议。取决于反应条件和/或杂二烯系统的C 4处的残基的性质，ATA可以充当多样化的噻唑基亚环组件中的杂单亲核试剂或杂二亲核试剂。