(2S,3R)-3-(2'-N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-guanidino-ethyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester | 930587-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(2'-N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-guanidino-ethyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• CAS: 930587-07-8
• 化学式: C₂₄H₄₂N₄O₈
• 分子量: 514.619
• InChiKey: FRDQRBMWKHXQLI-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  147.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(2'-N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-guanidino-ethyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2S,3'S,2''S,3''R)-2-(3'-{[1''-tert-butoxycarbonyl-3''-(2'''-N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-guanidino-ethyl)-pyrrolidine-2''-carbonyl]-amino}-2'-oxo-piperidin-1'-yl)-succinic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象受限的RGD三肽类似物的合成

  摘要：

  N-官能化（3 S，4 S）-3-氨基-4-乙烯基哌啶-2-酮10，反式-3-取代脯氨酸18和（3 S）-3-氨基哌啶-2-酮的聚合合成一个28的开发。通过将这些构建块到适当的位置，构象受限RGD三肽（精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸）的类似物2，3和4的设计和合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.020
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(2-Benzyloxy-ethyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-methanesulfonyloxy-pentanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -25.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.5h， 生成 (2S,3R)-3-(2'-N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-guanidino-ethyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象受限的RGD三肽类似物的合成

  摘要：

  N-官能化（3 S，4 S）-3-氨基-4-乙烯基哌啶-2-酮10，反式-3-取代脯氨酸18和（3 S）-3-氨基哌啶-2-酮的聚合合成一个28的开发。通过将这些构建块到适当的位置，构象受限RGD三肽（精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸）的类似物2，3和4的设计和合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.020