ethyl 2-{5-[(6-ethyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)sulfanyl]-4-nitro-3-thienyl}acetate | 1337876-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-{5-[(6-ethyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)sulfanyl]-4-nitro-3-thienyl}acetate
• 英文别名: Ethyl 2-{5-[(6-ethyl-2-oxo-2h-3-chromenyl)sulfanyl]-4-nitro-3-thienyl}acetate；ethyl 2-[5-(6-ethyl-2-oxochromen-3-yl)sulfanyl-4-nitrothiophen-3-yl]acetate
• CAS: 1337876-51-3
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₆S₂
• 分子量: 419.479
• InChiKey: DVGZGIAVDDNEGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-{[4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-nitro-2-thienyl]sulfanyl}-3-oxobutanoate 、 5乙基-2-羟基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.17h， 以69%的产率得到ethyl 2-{5-[(6-ethyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)sulfanyl]-4-nitro-3-thienyl}acetate
  参考文献：
  名称：

  Nitroketene dithioacetal chemistry: Synthesis of coumarins incorporating nitrothiophene moiety

  摘要：

  用乙基4-氯乙酰乙酸酯6对二钾盐2-硝基-1,1-乙烯二硫醇盐1进行烷基化反应，在MeOH-H2O（2:1）的混合溶剂中，得到了高度功能化的3-硝基噻吩5。将5与2-羟基苯甲醛8a–i, 10进行佩赫曼缩合，获得了香豆素-3-硝基噻吩结合物9a–i, 11。

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0102-7