methyl α-(4R-acetylthio-3S-methoxy-3-phenoxyacetamido-2-azetidinon-1-yl)-β-methylcrotonate | 84161-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl α-(4R-acetylthio-3S-methoxy-3-phenoxyacetamido-2-azetidinon-1-yl)-β-methylcrotonate
• 英文别名: methyl 2-[(2R,3S)-2-acetylsulfanyl-3-methoxy-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 84161-62-6
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₇S
• 分子量: 436.486
• InChiKey: GYBXHUOLXGIISG-UXHICEINSA-N

物化性质

• 沸点：
  676.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  111.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-(4R-acetylthio-3S-methoxy-3-phenoxyacetamido-2-azetidinon-1-yl)-β-methylcrotonate 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到N-methoxalyl 4R-acetylthio-3S-methoxy-3-phenoxyacetamido-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Nuclear analogs of β-lactam antibiotics. Synthesis of 6,6-disubstituted acylaminopenems

  摘要：

  描述了从青霉素V和6-氨基青霉烷酸制备6α-甲基-2-甲基-6β-苯氧乙酰胺基青霉烷-3-羧酸酯、6α-甲氧基-2-甲基-6β-苯氧乙酰胺基青霉烷-3-羧酸酯和6α-甲氧基-2-甲基-6β-苯基丙酰胺基青霉烷-3-羧酸酯的方法。这些青霉烷类化合物已被分离并表征为其钠盐或钾盐。通过在水溶液中测定它们的半衰期，确定了上述化合物的化学稳定性。通过这种方法，发现6α-甲基类似物比亲代6-单取代酰胺基青霉烷更稳定，而其余类似物的稳定性相当。

  DOI：

  10.1139/v88-225
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-phenoxyacetamido-1-(1'-methyloxycarbonyl-2'-methyl-prop-1'-enyl)-4-oxoazetidine-2-sulphinic acid 在 氯化亚砜 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 生成 methyl α-(4R-acetylthio-3S-methoxy-3-phenoxyacetamido-2-azetidinon-1-yl)-β-methylcrotonate
  参考文献：
  名称：

  Contrasting thermal behaviour of diastereoisomeric 4-acetylthio-3-acylamino-1-(α-triphenylphosphoranylidene)alkoxycarbonylmethylazetidin-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81966-8

文献信息

• Synthesis and reactivity of 6α-methoxy-2-methyl-6β-phenoxyacetamido-penem-3-carboxylates
  作者：Ettore Perrone、Richard J. Stoodley

  DOI：10.1039/c39820000933

  日期：——

  Representatives of the title compounds have been prepared from phenoxymethylpenicillinic acid; the β-lactam linkage of these compounds is exceptionally reactive.

  标题化合物的代表是从苯氧基甲基青霉烯酸制备的。这些化合物的β-内酰胺键具有极强的反应性。
• BANVILLE, JACQUES;LAPOINTE, PHILIPPE;BELLEAU, BERNARD;MENARD, MARCEL, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 6, C. 1390-1399
  作者：BANVILLE, JACQUES、LAPOINTE, PHILIPPE、BELLEAU, BERNARD、MENARD, MARCEL

  DOI：——

  日期：——