1-methyl-3-phenyl-3-(3-phenylallyl)indolin-2-one | 1208337-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-phenyl-3-(3-phenylallyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-cinnamyl-1-methyl-3-phenylindolin-2-one
• CAS: 1208337-17-0
• 化学式: C₂₄H₂₁NO
• 分子量: 339.437
• InChiKey: HTMFUKGDETUIOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(E)-2-苯基乙烯基]硼酸 、 N-(2-bromophenyl)-N-methyl-2-phenylacrylamide 在 C₅₂H₅₄BrN₃OPd 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 以36 %的产率得到1-methyl-3-phenyl-3-(3-phenylallyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺反应获得带有 C3-烯丙基四元立构中心的羟吲哚的通用方案：杂环稠合吲哚啉生物碱的简明合成

  摘要：

  通过N-取代-N- (2-溴苯基)丙烯酰胺和有机硼试剂的分子内 Heck 环化/Suzuki 偶联，成功开发了一种有效催化合成二氢吲哚-2-酮的方法，该方法具有烯丙基衍生的 C3-季立构中心1,3-双(2,6-二异丙基苯基)苊并咪唑-2-亚基 (AnIPr)-连接的恶唑啉钯环。它实现了非常广泛的底物范围，可容纳不同的官能团、电子特性和空间体积。值得注意的是，它揭示了通过相同的中间体 3-烯丙基-1,3-二甲基二氢吲哚-2-一构建多种杂环稠合二氢吲哚生物碱的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400324

文献信息

• Palladium–NHC-Catalyzed Allylic Alkylation of Pronucleophiles with Alkynes
  作者：Wei Ren、Qian-Ming Zuo、Yan-Ning Niu、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02937

  日期：2019.10.4

  The palladium-N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed allylic alkylation of various pronucleophiles with alkynes has been accomplished under mild conditions. The protocol exhibits broad functional group compatibility and high atom economy. Moreover, the catalytic process avoids the use of external oxidants and acid as additives.

  钯-N-杂环卡宾（NHC）催化的各种前亲核试剂与炔烃的烯丙基烷基化反应均已在温和条件下完成。该协议具有广泛的官能团兼容性和高原子经济性。而且，催化过程避免了使用外部氧化剂和酸作为添加剂。
• Catalytic Double Stereoinduction in Asymmetric Allylic Alkylation of Oxindoles
  作者：Barry M. Trost、Yong Zhang

  DOI：10.1002/chem.200902770

  日期：2010.1.4

  A highly regio‐, diastereo‐, and enantioselective allylic alkylation reaction of 3‐monosubstituted oxindoles catalyzed by molybdenum is described. The reaction is affected by the electronic and steric variations of the nucleophile. The use of appropriate N‐protecting group is particularly important for achieving high regio‐ and diastereoselectivity. Products from this reaction, containing vicinal quaternary‐tertiary

  描述了钼催化的 3-单取代羟吲哚的高度区域、非对映和对映选择性烯丙基烷基化反应。该反应受到亲核试剂的电子和空间变化的影响。使用适当的 N 保护基团对于实现高区域和非对映选择性特别重要。该反应的产物含有邻位季-叔立构中心，是有价值的合成中间体，应该在生物碱合成中得到应用。