(R)-(+)-5-methyltricosan-1-ol | 69274-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(+)-5-methyltricosan-1-ol
• 英文别名: (5R)-5-methyltricosan-1-ol
• CAS: 69274-94-8
• 化学式: C₂₄H₅₀O
• 分子量: 354.66
• InChiKey: NBVPBYDWEKZBEK-XMMPIXPASA-N

物化性质

• 沸点：
  406.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.44
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-5-methyltricosan-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 mercury(II) diacetate 、 magnesium 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (3R,11R)-(-)-3,11-dimethylnonacosan-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,11-二甲基壬二酮-2-酮和29-羟基-3,11-二甲基壬二酮-2-酮的所有可能的立体异构体的立体控制合成：德国蟑螂的雌性信息素

  摘要：

  由（R）-（+）-香茅酸作为手性源合成3，11-二甲基壬二聚糖2-1的所有可能的立体异构体和29-羟基-3，11-二甲基壬二聚糖2-1-2的所有可能的立体异构体。通过直接比较，天然信息素显示为（3 S，11 S）-1和（3 S，11 S）-2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92448-2
• 作为产物：
  描述：

  (5S,8RS)-8,9-oxido-5,9-dimethyldecyl acetate 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， -30.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (R)-(+)-5-methyltricosan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3,11-二甲基壬二酮-2-酮和29-羟基-3,11-二甲基壬二酮-2-酮的所有可能的立体异构体的立体控制合成：德国蟑螂的雌性信息素

  摘要：

  由（R）-（+）-香茅酸作为手性源合成3，11-二甲基壬二聚糖2-1的所有可能的立体异构体和29-羟基-3，11-二甲基壬二聚糖2-1-2的所有可能的立体异构体。通过直接比较，天然信息素显示为（3 S，11 S）-1和（3 S，11 S）-2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92448-2

文献信息

• Ni-electrocatalytic Csp3–Csp3 doubly decarboxylative coupling
  作者：Benxiang Zhang、Yang Gao、Yuta Hioki、Martins S. Oderinde、Jennifer X. Qiao、Kevin X. Rodriguez、Hai-Jun Zhang、Yu Kawamata、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/s41586-022-04691-4

  日期：2022.6.9

  termed doubly decarboxylative cross-coupling (dDCC). This operationally simple methodcan be used to heterocouple primary, secondary and even certain tertiary RAEs, thereby opening up a powerful new approach for synthesis. The reaction, which cannot be mimicked using stoichiometric metal reductants or photochemical conditions, tolerates a range of functional groups, is scalable, and is used for the synthesis

  两个相似或相同的官能团之间的交叉偶联形成新的 C-C 键是一种强大的工具，可以从容易获得的构建单元快速组装复杂分子，如烯烃交叉复分解或各种类型的交叉亲电偶联 1 ， 2 Kolbe 电解涉及烷基羧酸的氧化电化学脱羧为其相应的自由基物种，然后重组以产生新的 C–C 键3–12作为已知最古老的 Csp 3 –Csp 3之一成键反应，它对有机合成有着不可思议的前景，但它的使用几乎不存在。从合成设计的角度来看，这种转变可以让人们在不考虑极性或相邻功能的情况下偶联最可用的羧酸盐13实际上，自 19 世纪以来传统上使用的强氧化电解方案破坏了这一承诺5从而严重限制它的范围。在这里，我们展示了温和还原的镍电催化系统如何通过原位偶联两种不同的羧酸盐生成氧化还原活性酯 (RAE)，称为双重脱羧交叉偶联 (dDCC)。这种操作简单的方法可用于异偶联一级、二级甚至某些三级 RAE，从而开辟了一种强大的新合成方法。
• Stereocontrolled synthesis of all of the four possible stereoisomers of 3,11-dimethyl-2-nonacosanone, the female sex pheromone of the german cockroach
  作者：Kenji Mori、Toshio Suguro、Satoru Masuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70542-9

  日期：——