4-(三氟甲氧基)硫代苯甲酰胺 | 149169-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(三氟甲氧基)硫代苯甲酰胺
• 英文名称: 4-trifluoromethoxy-thiobenzamide
• 英文别名: 4-(Trifluoromethoxy)thiobenzamide；4-(trifluoromethoxy)benzenecarbothioamide
• CAS: 149169-34-6
• 化学式: C₈H₆F₃NOS
• 分子量: 221.203
• InChiKey: GHQSKHMIUWHKHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(三氟甲氧基)硫代苯甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 2-methyl-2-[4-{[(4-methyl-2-[4-trifluoromethoxyphenyl]-thiazol-5-ylcarbonyl)amino]methyl}phenoxy]propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2-[(4-Aminomethyl)phenoxy]-2-methylpropionic Acid PPARα Agonists. 1. Discovery of a Novel Series of Potent HDLc Raising Agents

  摘要：

  The peroxisome proliferator activated receptors PPAR alpha, PPAR gamma, and PPAR delta are ligand-activated transcription factors that play a key role in lipid homeostasis. The fibrates raise circulating levels of high-density lipoprotein cholesterol and lower levels of triglycerides in part through their activity as PPAR alpha agonists; however, the low potency and restricted selectivity of the fibrates may limit their efficacy, and it would be desirable to develop more potent and selective PPAR alpha agonists. Modification of the selective PPAR delta agonist 1 (GW501516) so as to incorporate the 2-aryl-2-methylpropionic acid group of the fibrates led to a marked shift in potency and selectivity toward PPAR alpha agonism. Optimization of the series gave 25a, which shows EC50 = 4 nM on PPAR alpha and at least 500-fold selectivity versus PPAR delta and PPAR gamma. Compound 25a (GW590735) has been progressed to clinical trials for the treatment of diseases of lipid imbalance.

  DOI：

  10.1021/jm058056x
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲氧基)苯甲酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(三氟甲氧基)硫代苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  叔丁基异腈与硫酰胺的钯催化双环化反应合成咪唑并[1,2-c]噻唑。

  摘要：

  建立新的生物分子具有挑战性。本文中，咪唑并[1,2-c]噻唑类化合物是一类新的杂环双环类似物，它是通过Pd催化的异腈与硫代酰胺的级联双环化作用而合成的。通过将三个分子的异腈插入两个分子的硫酰胺中，然后以一锅法将其环化来构建双环支架。使用MTT分析对这些新化合物进行了体外抗肿瘤研究，化合物3c在7.06±0.68μM下显示出对HepG2的优异抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c9ob01664c

文献信息

• [EN] NOVEL 2-ARYLTHIAZOLE COMPOUNDS AS PPARALPHA AND PPARGAMA AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES 2-ARYLTHIAZOLE UTILISES COMME AGONISTES DES RECEPTEURS PPARALPHA ET PPARGAMMA
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004020420A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein Rl to R10, X, Y and n are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful for the treatment of diseases such as diabetes.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R10、X、Y和n如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐和酯。这些化合物对于治疗疾病如糖尿病是有用的。
• A efficient protocol for the synthesis of thioamides in [DBUH][OAc] at room temperature
  作者：Xian-Ting Cao、Li Qiao、Hui Zheng、Hui-Yong Yang、Peng-Fei Zhang

  DOI：10.1039/c7ra11259a

  日期：——

  A novel, simple and eco-friendly method to synthesize thioamides from aryl nitriles and sodium sulfide (Na2S·9H2O) catalyzed by 1,8-diazabicyclo[5,4,0]undec-7-enium acetate ([DBUH][OAc]) ionic liquid (IL) at room temperature was developed in this paper. In this reaction, readily available inorganic salt (Na2S·9H2O) serves as the sulfur source, and various functional groups of aryl nitriles were well

  从芳基腈和硫化钠一种新颖的，简单的和环境友好的方法来合成硫代酰胺（钠2 S·9H 2 O）由1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳-7-烯乙酸酯（[DBUH催化本文开发了室温下的[[OAc]）离子液体（IL）。在该反应中，容易获得的无机盐（Na 2 S·9H 2 O）用作硫源，并且芳基腈的各种官能团在室温下具有良好的耐受性。此外，产品易于从IL中分离出来，可以重复使用至少5次，而不会显着降低其活性，并可以用于绿色，简洁的乙硫酰胺合成中。
• Electrochemical Synthesis of 3,5‐Disubstituted‐1,2,4‐thiadiazoles through NH ₄ I‐Mediated Dimerization of Thioamides
  作者：Zi‐Qiang Wang、Xiu‐Jin Meng、Qian‐Yu Li、Hai‐Tao Tang、Heng‐Shan Wang、Ying‐Ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201800871

  日期：2018.11.5

  A electrochemical method for the synthesis of 3,5‐disubstituted‐1,2,4‐thiadiazoles through NH4I‐mediated dimerization of thioamides is reported. Using the inexpensive NH4I as electrolyte and catalyst, this electrosynthesis approach requires no oxidizing agents and enables the convenient production of diverse 1,2,4‐thiadiazoles products. The approach is an example of S−N bond construction through the

  报道了一种通过NH 4 I介导的硫酰胺二聚反应合成3,5-二取代-1,2,4-噻二唑的电化学方法。使用廉价的NH 4 I作为电解质和催化剂，这种电合成方法不需要氧化剂，并且可以方便地生产各种1,2,4-噻二唑产品。该方法是通过电化学方法构建S–N键的一个示例。
• Novel pyrrolyl-thiazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040147572A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The present invention relates to compounds of formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with the modulation of CB1 receptors.

  本发明涉及公式(I)1中的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如描述和索赔中定义，并其药用盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与CB1受体调节相关的疾病。
• [EN] SUBSTITUTED OXAZOLES AND THIAZOLES DERIVATIVES AS HPPAR ALPHA ACTIVATORS<br/>[FR] DERIVES D'OXAZOLES ET DE THIAZOLES SUBSTITUES EN TANT QU'ACTIVATEURS HPPAR (RECEPTEUR ACTIVE DE PROLIFERATION DU PERIXOSOME HUMAIN) ALPHA
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2001040207A1

  公开（公告）日：2001-06-07

  A compound of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrolysable esters thereof wherein; X1 represents O or S; R?1 and R2¿ independently represent H, halogen, -CH¿3? and -OCH3; n represents 1 or 2; X2 represents NH, NCH3 or O; One of Y and Z is N, and the other is O or S; R?3¿ represents phenyl or pyridyl (wherein the N is in position 2 or 3) and is optionally substituted by one or more halogen, NO¿2?, NH2, CF3, OCF3, OC1-6 straight or branched alkyl, C1-6 straight or branched alkyl, alkenyl or alkynyl with the provision that when R?3¿ is pyridyl, the N is unsubstituted; R4 represents CF¿3? or CH3.

  化合物的公式（I）及其药学上可接受的盐、溶剂合物和可水解酯，其中：X1代表O或S；R?1和R2¿独立地代表H，卤素，-CH¿3?和-OCH3；n代表1或2；X2代表NH，NCH3或O；Y和Z中的一个是N，另一个是O或S；R?3¿代表苯基或吡啶基（其中N位于2或3位），并且可以被一个或多个卤素，NO¿2？ ，NH2，CF3，OCF3，OC1-6直链或支链烷基，C1-6直链或支链烷基，烯基或炔基取代，但当R?3¿为吡啶基时，N未被取代；R4代表CF¿3？或CH3。