benzyl(m-tolyl)selane | 81484-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl(m-tolyl)selane
• 英文别名: 1-benzylselanyl-3-methylbenzene
• CAS: 81484-72-2
• 化学式: C₁₄H₁₄Se
• 分子量: 261.225
• InChiKey: PXMADLHGEHTLQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯磺酰胺单钠盐 、 benzyl(m-tolyl)selane 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 生成 Se-(m-tolyl)-Se-benzyl-N-phenylsulfonylselenimide
  参考文献：
  名称：

  Naddaka, V. I.; Krasnov, V. P.; Popova, L. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 226 - 231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 锰 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 新铜试剂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 benzyl(m-tolyl)selane
  参考文献：
  名称：

  镍(II)催化黄原酸酯与含硫和含硒化合物的还原偶联：不对称硫化物和硒化物的合成

  摘要：

  不对称硫化物和硒化物在医药领域有很大的应用。在此，我们描述了黄原酸酯与含硫和含硒化合物（硫代（硒）磺酸盐和二硫化物（硒化物））在镍催化条件下的还原偶联反应。为不对称硫化物和硒化物的合成提供了一种温和有效的方法，具有反应条件温和、收率高、底物范围广等优点。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400326

文献信息

• Transition metal-free coupling reactions of benzylic trimethylammonium salts with di(hetero)aryl disulfides and diselenides
  作者：Fuhai Li、Dan Wang、Hongyi Chen、Ze He、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1039/d0cc05633b

  日期：——

  A new protocol was developed to synthesize (enantioenriched) thioethers and selenoethers from (chiral) benzylic trimethylammonium salts and di(hetero)aryl disulfides or diselenides. These syntheses were promoted by the presence of weak base and did not require the use of any transition metal, and resulted in the target products with good to excellent yields (72–94%). Using quaternary ammonium salts

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。