2-{(2R,6S)-6-[(2S,4R,5S)-2-Benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-5-methyl-hexyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-methyl-propionic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester | 863660-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{(2R,6S)-6-[(2S,4R,5S)-2-Benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-5-methyl-hexyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-methyl-propionic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
• CAS: 863660-54-2
• 化学式: C₃₄H₆₂O₆Si₂
• 分子量: 623.034
• InChiKey: XLEXACFSVIIMRV-WABYMJCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.22
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(2R,6S)-6-[(2S,4R,5S)-2-Benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-5-methyl-hexyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-methyl-propionic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 ammonium heptamolybdate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 2-trimethylsilylethyl 2-[(2R,6S)-6-[(E,2S,4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(2S,6S)-6-[3-(2,2-dimethyl-4-oxo-1,3-benzodioxin-5-yl)propyl]oxan-2-yl]-5-methyl-2-phenylmethoxyhept-6-enyl]oxan-2-yl]-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-SCH 351448

  摘要：

  Total synthesis of SCH 351448 was accomplished employing the ring-closing olefin metathesis reaction for the preparation of the 28-membered macrodiolide.

  DOI：

  10.1021/ja0315309
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R,6S)-6-((S)-2-Benzyloxy-4-oxo-butyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methyl-propionic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 B(^dIpc)2OMe 、 potassium tert-butylate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-{(2R,6S)-6-[(2S,4R,5S)-2-Benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-5-methyl-hexyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-methyl-propionic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (+)-SCH 351448:  A Unique Ligand System for Sodium, Calcium, and Other Cations

  摘要：

  (+)−SCH 351448(钠盐A)是通过环闭烯烃复分解反应，利用一种开放性二烯二酯中间体构建28元大环二酯结构而合成的。该开放性二烯二酯是通过单体羟基羧酸和两种不同的烯烃片段制备的。单体羟基酸是通过Julia–Julia偶联反应，由同一烯烃片段衍生的中间体合成的。这些片段中的环氧丙烷单元是通过β−烷氧基丙烯酸酯的自由基环化反应制备的。类似地，SCH 351448盐中还可以引入其他单价和二价阳离子。在酸性条件下，SCH 351448(钠盐A)是最稳定的复合物，但SCH 351448(钙盐)和(钠盐B)似乎是有生理意义的物种。

  DOI：

  10.1021/jo0507993