(2S,3S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-methylpentanamide | 329686-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-methylpentanamide
• 英文别名: N^α-Phthaloyl-(S)-isoleucinamide；2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-methylpentanamide；Nα-phthaloyl-(S)-iso-leucinamide；(2S,3S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methylpentanamide
• CAS: 329686-65-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: MABNIRPRACLZEY-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-methylpentanamide 在 肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到L-异亮氨酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound and ZnCl2 Promoted Synthesis of Phthaloyl Derivatives of α-Amino Carboxamides

  摘要：

  报道了一种新型一步合成方法，用于制备无消旋化的邻苯二甲酰衍生物α-氨基羧酰胺类化合物。在超声波作用下，α-氨基羧酰胺类化合物和二肽衍生物与单甲基邻苯二甲酸酯在BOP、ZnCl2和i-Pr2NEt的存在下反应，以良好的至优异的产率得到相应的Nα-邻苯二甲酰α-氨基羧酰胺或二肽。当中间体Nα-[(邻甲氧羰基)苯甲酰]氨基羧酰胺类化合物的环化反应在没有ZnCl2和/或不使用超声波的条件下进行时，反应速度非常慢，但当同时使用ZnCl2和超声波时，反应过程大大加速。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9756
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-methylpentanoyl chloride 在 2,6-二甲基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的未活化γC（sp3）分子内胺化反应，使用易于除去的辅助基团合成吡咯烷酮吗？H债券

  摘要：

  容易上手，容易下手：发现可促进仲酰胺的钯催化的γC（sp 3）H和C（sp 2）H键的钯催化胺化反应，包括5-甲氧基-8-氨基喹啉，可将其除去在温和条件下（请参阅方案； CAN =硝酸硝酸铈）。结合使用β- CH甲基化或γ- CH芳基化步骤，可以使γ-C（sp 3）H胺化反应从易得的前体中获得复杂的吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201305615

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULES AGAINST CEREBLON TO ENHANCE EFFECTOR T CELL FUNCTION<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES DIRIGÉES CONTRE LE CÉRÉBLON POUR AMÉLIORER LA FONCTION DES LYMPHOCYTES T EFFECTEURS
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CENTER & RES INST INC

  公开号：WO2017161119A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Disclosed are small molecules against cereblon to enhance effector T cell function. Methodos of making thes molecules and methods of using them to treat various disease states are also disclosed.

  披露了针对小脑蛋白以增强效应T细胞功能的小分子。还披露了制造这些分子的方法以及使用它们治疗各种疾病状态的方法。
• Rapid Procedure for N-Phthaloylation of α-Amino Carboxamides, α-Amino Alcohols, α-Amino Esters and Dipeptide Derivatives
  作者：J. Richard Casimir、Gilles Guichard、Dirk Tourwé、Jean-Paul Briand

  DOI：10.1055/s-2001-17710

  日期：——

  A rapid, one-pot synthesis and mild procedure for the N-phthaloylation of α-amino carboxamides is described. In acetonitrile, these derivatives react with mono-methylphthalate in the presence of BOP and i-Pr2NEt to afford the intermediate N α-[(o-methoxycarbonyl)benzoyl]amino carboxamides, which undergo rapid cyclization in the presence of aqueous sodium carbonate to afford the corresponding N α-phthaloylamino carboxamides in excellent yields. The reaction also works efficiently with α-amino esters, α-amino alcohols and dipeptide esters or amides.

  本文描述了一种快速、一步合成的温和方法，用于α-氨基羧酰胺的N-邻苯二甲酰化反应。在乙腈中，这些衍生物在BOP和i-Pr2NEt的存在下与单甲基邻苯二甲酸酯反应，生成中间体Nα-[(邻甲氧羰基)苯甲酰基]氨基羧酰胺，这些中间体在碳酸钠水溶液的存在下迅速环化，以优异的产率生成相应的Nα-邻苯二甲酰氨基羧酰胺。该反应对α-氨基酸酯、α-氨基酸醇以及二肽酯或酰胺同样有效。
• Novel phthalimide derivatives with TNF-α and IL-1β expression inhibitory and apoptotic inducing properties
  作者：Lucas Cunha Duarte Coêlho、Marcos Veríssimo de Oliveira Cardoso、Diogo Rodrigo Magalhães Moreira、Paulo André Teixeira de Moraes Gomes、Suellen Melo Tibúrcio Cavalcanti、Arsenio Rodrigues Oliveira、Gevanio Bezerra de Oliveira Filho、Lucianna Rabelo Pessoa de Siqueira、Miria de Oliveira Barbosa、Elizabeth Fernanda de Oliveira Borba、Teresinha Gonçalves da Silva、Belinda Kaskow、Mahdad Karimi、Lawrence J. Abraham、Ana Cristina Lima Leite

  DOI：10.1039/c4md00070f

  日期：——

  24 compounds were synthesized and their immunomodulation of TNF-α and IL-1β was evaluated.

  "合成了24种化合物，并评估了它们对TNF-α和IL-1β的免疫调节作用。"
• Small molecules against cereblon to enhance effector t cell function
  申请人：H. LEE MOFFITT CANCER CENTER AND RESEARCH INSTITUTE, INC.

  公开号：US11395820B2

  公开（公告）日：2022-07-26

  Disclosed are small molecules against cereblon to enhance effector T cell function. Methods of making these molecules and methods of using them to treat various disease states are also disclosed.

  所公开的是抗脑龙的小分子，可增强效应 T 细胞的功能。还公开了制造这些分子的方法以及用它们治疗各种疾病的方法。
• SMALL MOLECULES AGAINST CEREBLON TO ENHANCE EFFECTOR T CELL FUNCTION
  申请人：H. Lee Moffitt Cancer Center And Research Institute, Inc.

  公开号：EP3429996A1

  公开（公告）日：2019-01-23