N-(trimethylsilanyl-methyl)-β-alanine ethyl ester | 17939-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(trimethylsilanyl-methyl)-β-alanine ethyl ester
• 英文别名: N-(Trimethylsilyl-methyl)-β-alanin-aethylester
• CAS: 17939-95-6
• 化学式: C₉H₂₁NO₂Si
• 分子量: 203.357
• InChiKey: QXJUPLQQKMPDNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(trimethylsilanyl-methyl)-β-alanine ethyl ester 在 氧气 、 亚甲兰 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  缺电子烯胺酯的甲硅烷基链辅助光氧化：直接进入草酸盐形成

  摘要：

  探索了使用亚甲蓝 (MB) 在氮原子的 α 位带有亲氧性甲硅烷基链的缺电子烯胺酯的光氧化反应，以开发一种温和有效的光化学策略，通过单线态氧进行 C-C 双键氧化裂解反应 ( 1 O 2）。通过从 MB ( 3 MB*) 的三重激发态到分子氧 ( 3 O 2 )的能量转移，光化学产生1 O 2), 被添加到烯胺酯的 C-C 双键部分形成过氧化物，其重排形成二氧杂环丁烷中间体。通过 C-C 和 O-O 键裂解过程形成的二氧杂环丁烷的环化反应导致草酸盐的形成。重要的是，与通常不利于光氧化的烷基链取代的缺电子烯胺酯相反，甲硅烷基链取代的类似物在甲硅烷基链的帮助下有效地进行这种光化学转化，从而促进过环氧化物的形成。本研究中的观察结果提供了有关不饱和 C-C 键的光敏氧化反应的有用信息，而且，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02101
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基丙酸乙酯 、 碘甲基三甲基硅烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72 %的产率得到N-(trimethylsilanyl-methyl)-β-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  缺电子烯胺酯的甲硅烷基链辅助光氧化：直接进入草酸盐形成

  摘要：

  探索了使用亚甲蓝 (MB) 在氮原子的 α 位带有亲氧性甲硅烷基链的缺电子烯胺酯的光氧化反应，以开发一种温和有效的光化学策略，通过单线态氧进行 C-C 双键氧化裂解反应 ( 1 O 2）。通过从 MB ( 3 MB*) 的三重激发态到分子氧 ( 3 O 2 )的能量转移，光化学产生1 O 2), 被添加到烯胺酯的 C-C 双键部分形成过氧化物，其重排形成二氧杂环丁烷中间体。通过 C-C 和 O-O 键裂解过程形成的二氧杂环丁烷的环化反应导致草酸盐的形成。重要的是，与通常不利于光氧化的烷基链取代的缺电子烯胺酯相反，甲硅烷基链取代的类似物在甲硅烷基链的帮助下有效地进行这种光化学转化，从而促进过环氧化物的形成。本研究中的观察结果提供了有关不饱和 C-C 键的光敏氧化反应的有用信息，而且，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02101

文献信息

• Control of Chemoselectivity of SET-Promoted Photoaddition Reactions of Fullerene C₆₀ with α-Trimethylsilyl Group-Containing <i>N</i>-Alkylglycinates Yielding Aminomethyl-1,2-dihydrofullerenes or Fulleropyrrolidines
  作者：Suk Hyun Lim、Mina Ahn、Kyung-Ryang Wee、Jun Ho Shim、Jungkweon Choi、Doo-Sik Ahn、Dae Won Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01324

  日期：2020.10.16

  Knowledge about factors that govern chemoselectivity is pivotal to the design of reactions that are utilized to produce complex organic substances. In the current study, single-electron transfer (SET)-promoted photoaddition reactions of fullerene C60 with both trimethylsilyl and various alkyl group-containing glycinates and ethyl N-alkyl-N-((trimethylsilyl)methyl)glycinates were explored to evaluate

  关于控制化学选择性的因素的知识对于设计用于生产复杂有机物质的反应至关重要。在当前的研究中，探索了富勒烯C 60与三甲基甲硅烷基和各种含烷基的甘氨酸盐以及N-烷基-N -（（三甲基甲硅烷基）甲基）甘氨酸乙酯的单电子转移（SET）促进的光加成反应，以评估如何甘氨酸盐底物的N-烷基取代基的性质和反应条件决定了随后反应路径的化学选择性。结果表明，C 60的光反应在脱氧条件下进行的甘氨酸酯化反应，可通过一条途径有效地生产氨基甲基1,2-二氢富勒烯，该途径涉及添加α-氨基中间体，该中间体是通过将SET溶剂辅助将甘氨酸酯底物连续脱C到C 60而产生的。下的含氧的条件下，甘氨酸底物，不同之处的光反应Ñ苄基取代的类似物，并没有发生有效地由于淬火的3 Ç 60由氧*。有趣的是，N-苄基取代的甘氨酸盐确实在这些条件下反应形成了全氟吡咯烷，并通过一条途径将原位形成的甲亚胺基化物与C 60进行了1,3-偶极环加成。
• Shina; Kumada, Memoirs of the Faculty of Engineering, 1959, vol. 1, p. 1,7
  作者：Shina、Kumada

  DOI：——

  日期：——