(E)-(5R,6S,7R)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-6-triethylsilanyloxy-oct-3-en-2-one | 179943-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-(5R,6S,7R)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-6-triethylsilanyloxy-oct-3-en-2-one
• CAS: 179943-87-4
• 化学式: C₃₂H₅₀O₃Si₂
• 分子量: 538.918
• InChiKey: MIZPNCXWVKYNMR-HJAZXZAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(4R,5S)-5-(2,2-Dibromo-vinyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-propionaldehyde 、 (E)-(5R,6S,7R)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-6-triethylsilanyloxy-oct-3-en-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (E)-(2R,8R,9S,10R)-10-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-[(4R,5S)-5-(2,2-dibromo-vinyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-6,8-dimethyl-9-triethylsilanyloxy-undec-6-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  Nargenicin A1 的合成研究：通过 18 元大环内酯的跨环 Diels-Alder 反应高度立体选择性地合成完整的碳骨架

  摘要：

  描述了以三环内酯 45 为代表的 nargenicin 的完整碳骨架的合成。合成 45 的关键步骤是羟基酸 44 的 Yamaguchi 大环内酯化，然后是 18 元大环内酯 22 的轻松跨环 Diels-Alder 反应。该序列以 66% 的产率提供了三环 45，以及 14%在 C(10) 处为差向异构的三环 46 的产量。当大环内酯化在 80 °C 下进行时，大环内酯 22 的产率为 38%。22 在 80 °C 下的跨环 Diels-Alder 反应提供了三环 45 作为唯一产物（85% 的产率）。相比之下，seco 酯 43 的分子内 Diels-Alder 反应提供了 56% 产率的反式稠合 47 和所需的顺式稠合环加合物 48 的混合物，产率仅为 27%。

  DOI：

  10.1021/ja9607796
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-(5R,6S,7R)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-6-triethylsilanyloxy-oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nargenicin A1 的合成研究：通过 18 元大环内酯的跨环 Diels-Alder 反应高度立体选择性地合成完整的碳骨架

  摘要：

  描述了以三环内酯 45 为代表的 nargenicin 的完整碳骨架的合成。合成 45 的关键步骤是羟基酸 44 的 Yamaguchi 大环内酯化，然后是 18 元大环内酯 22 的轻松跨环 Diels-Alder 反应。该序列以 66% 的产率提供了三环 45，以及 14%在 C(10) 处为差向异构的三环 46 的产量。当大环内酯化在 80 °C 下进行时，大环内酯 22 的产率为 38%。22 在 80 °C 下的跨环 Diels-Alder 反应提供了三环 45 作为唯一产物（85% 的产率）。相比之下，seco 酯 43 的分子内 Diels-Alder 反应提供了 56% 产率的反式稠合 47 和所需的顺式稠合环加合物 48 的混合物，产率仅为 27%。

  DOI：

  10.1021/ja9607796