(5S)-1-(3-methoxybenzyl)-5-carbomethoxy-2-pyrrolidin-2-one | 871815-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S)-1-(3-methoxybenzyl)-5-carbomethoxy-2-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: methyl (2S)-1-[(3-methoxyphenyl)methyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 871815-98-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: DZSXGZLPOTXCSV-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-1-(3-methoxybenzyl)-5-carbomethoxy-2-pyrrolidin-2-one 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以97%的产率得到(5S)-1-(3-methoxybenzyl)-5-(carboxymethyl)-2-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型非肽类降压类似物的合成，结合研究和体内生物学评估。

  摘要：

  AT（1）拮抗剂（SARTAN）构成了用于治疗高血压的最新一代药物，其设计和合成为模仿血管收缩激素血管紧张素II（AngII）的C末端片段。他们通过阻止AngII与AT（1）受体的结合来发挥作用。迄今为止，已经批准了八种AT（1）拮抗剂用于调节高血压。尽管这些分子具有共同的结构特征，并被设计为以相同的机制起作用，但它们在药理特性和抗高血压功效方面存在差异。因此，仍然需要具有更好的药理和财务特性的新型类似物。MM1是一个新颖的合成非肽AT（1）拮抗剂，它没有SARTAN的经典模板。体内研究表明，MMK分子 属于同一类MM1的产品具有显着的降压活性（与氯沙坦相比为40-80％）。但是，体外亲和力研究表明，氯沙坦具有相当高的亲和力。理论上的对接研究表明，MM1与氯沙坦在受体的同一部位起作用。他们与AT（1）受体第三螺旋的氨基酸Val108和空间附近的其他疏水氨基酸发挥疏水作用。此外，氯沙坦利于其

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.02.044
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5S)-1-(3-methoxybenzyl)-5-carbomethoxy-2-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型非肽类降压类似物的合成，结合研究和体内生物学评估。

  摘要：

  AT（1）拮抗剂（SARTAN）构成了用于治疗高血压的最新一代药物，其设计和合成为模仿血管收缩激素血管紧张素II（AngII）的C末端片段。他们通过阻止AngII与AT（1）受体的结合来发挥作用。迄今为止，已经批准了八种AT（1）拮抗剂用于调节高血压。尽管这些分子具有共同的结构特征，并被设计为以相同的机制起作用，但它们在药理特性和抗高血压功效方面存在差异。因此，仍然需要具有更好的药理和财务特性的新型类似物。MM1是一个新颖的合成非肽AT（1）拮抗剂，它没有SARTAN的经典模板。体内研究表明，MMK分子 属于同一类MM1的产品具有显着的降压活性（与氯沙坦相比为40-80％）。但是，体外亲和力研究表明，氯沙坦具有相当高的亲和力。理论上的对接研究表明，MM1与氯沙坦在受体的同一部位起作用。他们与AT（1）受体第三螺旋的氨基酸Val108和空间附近的其他疏水氨基酸发挥疏水作用。此外，氯沙坦利于其

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.02.044

文献信息

• Synthesis and identification of chiral aminomethylpiperidine carboxamides as inhibitor of collagen induced platelet activation
  作者：K.S. Anil Kumar、Ankita Misra、Tanveer Irshad Siddiqi、Stuti Srivastava、Manish Jain、Rabi Sankar Bhatta、Manoj Barthwal、Madhu Dikshit、Dinesh K. Dikshit

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.017

  日期：2014.6

  A series of chiral lactam carboxamides of aminomethylpiperidine were synthesized and investigated for the collagen induced in vitro anti-platelet efficacy and collagen plus epinephrine induced in vivo pulmonary thromboembolism. The compound 31a (30 mu M/kg) displayed a remarkable antithrombotic efficacy (60% protection) which was sustained for more than 24 h and points to its excellent bioavailability. The compounds 31a (IC50 = 6.6 mu M) and 32a (IC50 = 37 mu M), as well as their racemic mixture 28i (IC50 = 16 mu M) significantly inhibited collagen-induced human platelet aggregation in vitro. Compound 34c displayed dual mechanism of action against both collagen (IC50 = 3.3 mu M) and U46619 (IC50 = 2.7 mu M) induced platelet aggregation. The pharmacokinetic study of 31a indicated very faster absorption, prolonged and constant systemic exposure and thereby exhibiting better therapeutic response. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.