(βR^*,1R^*,7S^*)-β,1,5,5-tetramethylbicyclo<5.1.0>oct-2-ene-3-propionic acid | 104166-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (βR^*,1R^*,7S^*)-β,1,5,5-tetramethylbicyclo<5.1.0>oct-2-ene-3-propionic acid
• 英文别名: (βR^*,1R^*,7S^*)-β,1,5,5-tetramethylbicyclo[5.1.0]oct-2-ene-3-propionic acid；(3R)-3-[(1R,7S)-1,5,5-trimethyl-3-bicyclo[5.1.0]oct-2-enyl]butanoic acid
• CAS: 104166-11-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: JSIYILXJZQYKNQ-IFUGULHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (βR^*,1R^*,7S^*)-β,1,5,5-tetramethylbicyclo<5.1.0>oct-2-ene-3-propionic acid 在 草酰氯 、 W-2 Raney nickel 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 15.59h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the marine sesquiterpenes dactylol and africanol. De novo construction of a cyclooctanoid natural product from cycloheptane precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00244a026
• 作为产物：
  描述：

  2,5,5-trimethylcycloheptan-2-en-1-one 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 水 、 氢气 、 lithium cyclohexylisopropylamide 、 丙酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 ethane,iodozinc(1+) 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (βR^*,1R^*,7S^*)-β,1,5,5-tetramethylbicyclo<5.1.0>oct-2-ene-3-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  正式的全乳糖醇合成

  摘要：

  由4,4-二甲基环己酮以立体控制的方式制备四环环氧化物16，关键步骤是将其甲硅烷基烯醇醚的Saegusa环扩环为5，将正酯克莱森重排为7，以及环化9而不破坏三元环。 。先前已将环氧化物16转化为dactylol，从而完成了正式的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80832-7

文献信息

• A formal total synthesis of dactylol
  作者：Leo A. Paquette、Won Hun Ham、David S. Dime

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80832-7

  日期：1985.1

  The tetracyclic epoxide 16 was prepared in stereocontrolled fashion from 4,4-dimethylcyclohexanone, the key steps being Saegusa ring expansion of its silyl enol ether to 5, ortho ester Claisen rearrangement of 7, and cyclization of 9 without rupture of the three-membered ring. Epoxide 16 had previously been transformed into dactylol, thus completing the formal total synthesis.

  由4,4-二甲基环己酮以立体控制的方式制备四环环氧化物16，关键步骤是将其甲硅烷基烯醇醚的Saegusa环扩环为5，将正酯克莱森重排为7，以及环化9而不破坏三元环。 。先前已将环氧化物16转化为dactylol，从而完成了正式的全合成。
• Total synthesis of the marine sesquiterpenes dactylol and africanol. De novo construction of a cyclooctanoid natural product from cycloheptane precursors
  作者：Leo A. Paquette、Won Hun Ham

  DOI：10.1021/ja00244a026

  日期：1987.5