triethyl-(2-fluoro-4,4-dimethylcyclohexa-1,5-dienyloxy)-silane | 928768-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: triethyl-(2-fluoro-4,4-dimethylcyclohexa-1,5-dienyloxy)-silane
• 英文别名: Triethyl-(2-fluoro-4,4-dimethylcyclohexa-1,5-dien-1-yl)oxysilane
• CAS: 928768-29-0
• 化学式: C₁₄H₂₅FOSi
• 分子量: 256.436
• InChiKey: SBMGNXUUEFZWRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl-(2-fluoro-4,4-dimethylcyclohexa-1,5-dienyloxy)-silane 、 1-溴-4-硝基苯 在 三叔丁基膦 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以65%的产率得到6-fluoro-6-(4-nitrophenyl)-4,4-dimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Pd取代的α-氟代酮的甲硅烷基烯醇醚的芳基化†

  摘要：

  α-氟-α-芳基酮是通过Pd催化的芳基溴化物与α-氟酮或其相应的甲硅烷基烯醇醚的交叉偶联而合成的。与α-氟代酮的直接芳基化反应需要强碱，例如钾叔丁醇，并且在这些条件下，碱敏感性官能团的存在是不相容的。然而，当由α-氟代酮与四丁基铵（三苯基甲硅烷基）二氟硅酸盐（TBAT）在几乎中性的条件下反应而获得的甲硅烷基烯醇醚产生阴离子偶联部分时，可获得良好的功能耐受性。使用具有碳甲氧基，硝基，氰基或羰基的芳基卤化物。与非氟化甲硅烷基烯醇醚的反应1h以低收率得到了交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1039/b900311h
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 6-氟-4,4-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以66%的产率得到triethyl-(2-fluoro-4,4-dimethylcyclohexa-1,5-dienyloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  氟化甲硅烷醇醚的对映选择性 Pd 催化烯丙基化反应

  摘要：

  报道了氟化甲硅烷基烯醇醚的对映选择性 Pd 催化烯丙基化反应。该反应为从非手性氟化前体生成烯丙基化叔 α-氟酮提供了一种立体选择性和有效的方法。可使用多种环状甲硅烷基烯醇醚，所需产物的产率为52%～93%，对映体过量为83%～95%ee。

  DOI：

  10.1021/ja067501q