3-(1-methylindol-3-yl)-4-[1-β-D-ribofuranosylindol-3-yl]furan-2,5-dione | 609843-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 3-(1-methylindol-3-yl)-4-[1-β-D-ribofuranosylindol-3-yl]furan-2,5-dione
• CAS: 609843-58-5
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₇
• 分子量: 474.47
• InChiKey: SYWKXJQEGWBUPY-OTUUDDROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  123.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methylindol-3-yl)-4-[1-β-D-ribofuranosylindol-3-yl]furan-2,5-dione 在 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到13-methyl-12-(β-D-ribofuranosyl)indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazol-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的双（吲哚基）呋喃，-吡咯和吲哚[2,3-α咔唑衍生物]的D-核呋喃糖苷和2-脱氧-D-呋喃核苷的合成和细胞毒活性研究]。

  摘要：

  吲哚啉-吲哚首次获得了1-（2,3,5-Tri-O-乙酰基）-β-D-呋喃呋喃糖基吲哚，这是用双（吲哚）糖苷配基合成糖苷的关键化合物。方法。合成了含有β-D-呋喃核糖或2-脱氧残基的3-（1-甲基吲哚-3-基）-4-（1-糖基吲哚-3-基）呋喃（或吡咯）-2,5-二酮。 -β-D-核呋喃糖和吲哚并[2,3-a]呋喃（或吡咯并）[3,4-c]咔唑-5,7-二酮的类似糖苷，在结构上与抗肿瘤抗生素瑞贝卡霉素有关。在体外研究了它们对多种人肿瘤细胞系的细胞毒性，并且咔唑N-糖苷的活性比双-（吲哚）苷高。同时，发现呋喃核糖苷的活性低于先前合成的相应核吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1023/a:1023212532748
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)indole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-(1-methylindol-3-yl)-4-[1-β-D-ribofuranosylindol-3-yl]furan-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的双（吲哚基）呋喃，-吡咯和吲哚[2,3-α咔唑衍生物]的D-核呋喃糖苷和2-脱氧-D-呋喃核苷的合成和细胞毒活性研究]。

  摘要：

  吲哚啉-吲哚首次获得了1-（2,3,5-Tri-O-乙酰基）-β-D-呋喃呋喃糖基吲哚，这是用双（吲哚）糖苷配基合成糖苷的关键化合物。方法。合成了含有β-D-呋喃核糖或2-脱氧残基的3-（1-甲基吲哚-3-基）-4-（1-糖基吲哚-3-基）呋喃（或吡咯）-2,5-二酮。 -β-D-核呋喃糖和吲哚并[2,3-a]呋喃（或吡咯并）[3,4-c]咔唑-5,7-二酮的类似糖苷，在结构上与抗肿瘤抗生素瑞贝卡霉素有关。在体外研究了它们对多种人肿瘤细胞系的细胞毒性，并且咔唑N-糖苷的活性比双-（吲哚）苷高。同时，发现呋喃核糖苷的活性低于先前合成的相应核吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1023/a:1023212532748