tert-butyl (1-cyclopropylprop-2-yn-1-yl)carbamate | 1914943-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1-cyclopropylprop-2-yn-1-yl)carbamate
• 英文别名: N-Boc-1-cyclopropyl-2-propyn-1-amine；tert-butyl N-(1-cyclopropylprop-2-ynyl)carbamate
• CAS: 1914943-50-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: OGAPRXCKUGTVQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylthiothiophene-2-carboxaldehyde 、 tert-butyl (1-cyclopropylprop-2-yn-1-yl)carbamate 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 1,1-dicyclohexyl-N-(dicyclohexylphosphino)-N-methylphosphinamine 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到tert-butyl 2-cyclopropyl-5-[3-(methylthio)thiophen-2-yl]-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用线性选择性氢酰化反应直接合成高度取代的吡咯和二氢吡咯。

  摘要：

  含有小咬角二膦配体（例如 (Cy2 P)2 NMe 或双(二苯基膦)甲烷 (dppm)）的铑 (I) 催化剂可有效催化醛和炔丙胺的结合，以良好的方式生成线性加氢酰化加合物。产率和高选择性。用 p-TSA 对加氢酰化加合物进行原位处理会引发脱水环化，从而提供相应的吡咯。使用烯丙胺代替炔丙底物可产生官能化的二氢吡咯。加氢酰化反应也可以在级联过程中与使用芳基硼酸的Rh(I)催化的Suzuki型偶联结合起来，提供高度取代的吡咯的三组分组装体。

  DOI：

  10.1002/chem.201600311
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 在 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl (1-cyclopropylprop-2-yn-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用线性选择性氢酰化反应直接合成高度取代的吡咯和二氢吡咯。

  摘要：

  含有小咬角二膦配体（例如 (Cy2 P)2 NMe 或双(二苯基膦)甲烷 (dppm)）的铑 (I) 催化剂可有效催化醛和炔丙胺的结合，以良好的方式生成线性加氢酰化加合物。产率和高选择性。用 p-TSA 对加氢酰化加合物进行原位处理会引发脱水环化，从而提供相应的吡咯。使用烯丙胺代替炔丙底物可产生官能化的二氢吡咯。加氢酰化反应也可以在级联过程中与使用芳基硼酸的Rh(I)催化的Suzuki型偶联结合起来，提供高度取代的吡咯的三组分组装体。

  DOI：

  10.1002/chem.201600311