3-O-acetyl-2,6-anhydro-4-O-benzyl-5,7-O-p-methoxybenzylidene-1-O-triethylsilyl-D-glycero-D-gulo-heptitol | 1393360-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-acetyl-2,6-anhydro-4-O-benzyl-5,7-O-p-methoxybenzylidene-1-O-triethylsilyl-D-glycero-D-gulo-heptitol
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-2-(4-methoxyphenyl)-8-phenylmethoxy-6-(triethylsilyloxymethyl)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] acetate
• CAS: 1393360-75-2
• 化学式: C₃₀H₄₂O₈Si
• 分子量: 558.744
• InChiKey: MOOBPUQZRDXZBX-URNDJICFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-2,6-anhydro-4-O-benzyl-5,7-O-p-methoxybenzylidene-1-O-triethylsilyl-D-glycero-D-gulo-heptitol 在 咪唑 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.59h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成正交保护的l-葡萄糖，l-甘露糖和l-半乳糖

  摘要：

  描述了获得正交保护的1-葡萄糖，1-甘露糖和1-半乳糖的有效途径。使用切换d-葡萄糖的C 1和C 5的官能团的策略，经由关键的中间C-糖苷获得1-葡萄糖。使用Lattrell-Dax方法，由正交保护的l-葡萄糖制备l-甘露糖和l-半乳糖衍生物，收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.001
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-D-glucopyranose 在 吡啶 、 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 3-O-acetyl-2,6-anhydro-4-O-benzyl-5,7-O-p-methoxybenzylidene-1-O-triethylsilyl-D-glycero-D-gulo-heptitol 、 4-O-acetyl-3,7-anhydro-5-O-benzyl-1,2-O-ditriethylsilyl-6,8-O-p-methoxybenzylidene-D-glycero-D-gulo-oct-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成正交保护的l-葡萄糖，l-甘露糖和l-半乳糖

  摘要：

  描述了获得正交保护的1-葡萄糖，1-甘露糖和1-半乳糖的有效途径。使用切换d-葡萄糖的C 1和C 5的官能团的策略，经由关键的中间C-糖苷获得1-葡萄糖。使用Lattrell-Dax方法，由正交保护的l-葡萄糖制备l-甘露糖和l-半乳糖衍生物，收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.001