(4S,5S)-4-hydroxy-5-[(3S)-4-methyl-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pentan-3-yl]oxolan-2-one | 1263400-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-4-hydroxy-5-[(3S)-4-methyl-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pentan-3-yl]oxolan-2-one
• CAS: 1263400-96-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: FPSSLEZFAYSOIS-GVXVVHGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 (DHQ)2PHAL 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以74%的产率得到(4S,5S)-4-hydroxy-5-[(3S)-4-methyl-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pentan-3-yl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on C14 cembranoids: synthesis of C4–12 fragment of sarcophytonolides E–G and L and C5–11 fragment of sarcophytonolide L

  摘要：

  An efficient stereoselective synthesis of C4-12 fragment of the cembranoids, sarcophytonolides E-G and L and C5-11 fragment of sarcophytonolide L is described. The C4-12 building block is efficiently assembled starting from chiral pool material (R)-carvone employing the Baeyer-Villiger oxidation, modified Knoevenagel condensation and asymmetric dihydroxylation as the key steps. The synthesis of C5-11 fragment is based on orthoester Johnson-Claisen rearrangement as the key step. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.093