(S)-N-acetyl-2-(4-bromophenyl)tryptophan methyl ester | 1217265-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-acetyl-2-(4-bromophenyl)tryptophan methyl ester
• CAS: 1217265-49-0
• 化学式: C₂₀H₁₉BrN₂O₃
• 分子量: 415.286
• InChiKey: AVQLEQFDWIZKST-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴碘苯 、 N-乙酰-L-色氨酸甲酯 在 silver tetrafluoroborate 、 邻硝基苯甲酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 以92%的产率得到(S)-N-acetyl-2-(4-bromophenyl)tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽的合成后修饰：色氨酸残基的化学选择性C-化。

  摘要：

  天生的温和：天然含色氨酸的肽的一般，直接和选择性的C2芳基化可以通过钯催化的C下实现 ħ活化与芳基碘在水，微波照射一个短的时间下（参见方案）。在这些温和条件下，肽的结构和立体化学完整性得以保留。

  DOI：

  10.1002/chem.200902676

文献信息

• Mild and Regioselective Pd(OAc)₂-Catalyzed C–H Arylation of Tryptophans by [ArN₂]X, Promoted by Tosic Acid
  作者：Alan J. Reay、L. Anders Hammarback、Joshua T. W. Bray、Thomas Sheridan、David Turnbull、Adrian C. Whitwood、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1021/acscatal.6b03121

  日期：2017.8.4

  regioselective Pd-mediated C-H bond arylation methodology for tryptophans, utilizing stable aryldiazonium salts, affords C2-arylated tryptophan derivatives, in several cases quantitatively. The reactions proceed in air, without base, and at room temperature in EtOAc. The synthetic methodology has been evaluated and compared against other tryptophan derivative arylation methods using the CHEM21 green chemistry

  色氨酸的区域选择性Pd介导的CH键芳基化方法，利用稳定的芳基重氮盐，在某些情况下可定量提供C2芳基化的色氨酸衍生物。反应在无碱的空气中和室温在EtOAc中进行。已使用CHEM21绿色化学工具包对合成方法进行了评估，并与其他色氨酸衍生物芳基化方法进行了比较。在初步的机理研究中已探究了钯催化剂种类的行为，这表明尽管钯纳米颗粒是在底物周转期间形成的，但该反应仍在均匀地进行。在所检查的反应条件下，这些较高阶的Pd物种对催化的影响似乎很小：例如，在底物周转的后期阶段起Pd储库的作用或濒临灭绝的形式（源自催化剂失活）。我们已经确定，当[ArN2] BF4盐与Pd（OAc）2一起使用时，TsOH会缩短诱导期。与Pd（OAc）2相比，发现Pd（OTs）2（MeCN）2是优良的预催化剂（通过动力学研究证实）。