N-(Benzyloxycarbonyl)-N-methyl-(S)-valin-tert-butylester | 23161-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(Benzyloxycarbonyl)-N-methyl-(S)-valin-tert-butylester
• 英文别名: Z-(Me)Val-O-(t-Bu)；Cbz-MeVal-O-t-Bu；N-Methyl-N-Cbz-L-valine tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-3-methyl-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]butanoate
• CAS: 23161-76-4
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: PTGGJYAPNXVZKK-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39 °C
• 沸点：
  405.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Benzyloxycarbonyl)-N-methyl-(S)-valin-tert-butylester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 N-(Benzyloxycarbonyl)-N-methyl-(S)-leucyl-N-methyl-(S)-leucyl-N-methyl-(S)-valin-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  BOP-Cl mediated synthesis of the cyclosporine A 8-11 tetrapeptide fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00367a018
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-N-甲基-L-缬氨酸 、 异丁烯 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 192.0h， 以71%的产率得到N-(Benzyloxycarbonyl)-N-methyl-(S)-valin-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  BOP-Cl mediated synthesis of the cyclosporine A 8-11 tetrapeptide fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00367a018

文献信息

• Synthese von enniatin-B-analogen mit d-valin anstelle von d-α-hydroxylsovaleriansäure
  作者：G. Losse、H. Raue

  DOI：10.1016/0040-4020(69)80009-8

  日期：1969.1

  Die Synthese der Enniatin-B-Analogen c-[l-MeVal-D-Val-(l-MeVal-d-Hyv-)2] (A), c-[(l-MeVal-d-Val-)2l-MeVal-d-Hyv-] (B) und c-(l-MeVal-d-Val-)3 (C) sowie des c-(l-MeAla-d-Hyv-)3 wird beschrieben und die mikrobiologische Aktivität dieser Verbindungen mit Enniatin B und einer Reihe seiner Stereoisomeren verglichen.

  烯醛-B-醛缩醛合成剂c- [l-MeVal-D-Val-（l-MeVal-d-Hyv-）2 ]（A），c -[（l-MeVal-d-Val-）2 l -MeVal-d-Hyv-]（B）UND ç - （1- MeVal-d-Val-）3（C）sowie DES ç - （1- MeAla-d-Hyv-）3 wird beschrieben UND死mikrobiologischeAktivitätdieser精神病院和精神病院。
• Synthesis of <i>O</i>-Me Ulongamide B and <i>O</i>-Me Ulongamide C, Natural Modified Cyclodepsipeptides
  作者：Cuauhtémoc Alvarado、Gerardo Hernández、Eduardo Díaz、José D. Soano、Miguel A. Vilchis-Reyes、Miguel A. Martínez-Urbina、Angel Guzmán

  DOI：10.1080/00397911.2011.618284

  日期：2013.3.1

  Synthesis of O-Me ulongamide B and O-Me ulongamide C, modified natural cyclodepsipeptides, was achieved by a convergent route. The respective dipeptides and tridepsipeptides were coupled, obtaining linear depsipentapeptides, which were then deprotected and cyclized. These compounds were tested against three different types of human carcinoma cells and showed only moderate activity.
• Schmidt, Ulrich; Potzolli, Bernd, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 935 - 942
  作者：Schmidt, Ulrich、Potzolli, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of two linear octapeptide fragments of cyclosporin by Stepwise and frangment condensation stratigies
  作者：I.J. Galpin、A.K.A. Mohammed、A. Patel、G. Priestley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86741-7

  日期：1988.1
• SCHMIDT, ULRICH;POTZOLLI, BERND, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 11, 935-942
  作者：SCHMIDT, ULRICH、POTZOLLI, BERND

  DOI：——

  日期：——