(S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-(p-toluenesulfonyl)oxy-2-propanol | 138481-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-(p-toluenesulfonyl)oxy-2-propanol
• 英文别名: [(2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxypropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 138481-20-6
• 化学式: C₁₆H₂₈O₅SSi
• 分子量: 360.547
• InChiKey: BJEZKKNFOBSQOY-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-(p-toluenesulfonyl)oxy-2-propanol 在 咪唑 、 盐酸 、 potassium nitrite 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 zinc diacetate 、 三正丁基氢锡 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 9.57h， 生成 (S)-4-<(S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl-2-<(p-toluenesulfonyl)oxy>ethoxy>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Synthesis of the Antifungal .BETA.-Lactam(2R,5S)-2-(Hydroxymethyl)clavam.

  摘要：

  抗真菌的β-内酰胺(2R, 5S)-2-(羟甲基)克拉维酸是通过与甲基6-邻苯二甲酰胺青霉素酸盐和2, 3-O-异丙基苯醛(R)-甘油醛进行收敛和立体控制的合成。此外，还描述了方便的酮腈裂解和邻苯二甲酰亚胺去块的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2212
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-1,3-dioxolane 在 三氟化硼乙醚 吡啶 、 1,3-丙二硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-(p-toluenesulfonyl)oxy-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Synthesis of the Antifungal .BETA.-Lactam(2R,5S)-2-(Hydroxymethyl)clavam.

  摘要：

  抗真菌的β-内酰胺(2R, 5S)-2-(羟甲基)克拉维酸是通过与甲基6-邻苯二甲酰胺青霉素酸盐和2, 3-O-异丙基苯醛(R)-甘油醛进行收敛和立体控制的合成。此外，还描述了方便的酮腈裂解和邻苯二甲酰亚胺去块的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2212

文献信息

• Preparation of Optically Active 1-<i>O</i>-Alkyl-3-<i>O</i>-arylsulfonyl-<i>sn</i>-glycerol Derivatives: Substrate Engineering in Enzyme-Mediated Enantioselective Hydrolysis
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Yasutaka Shimada、Hiroshi Sato、Sachiyo Mochizuki

  DOI：10.1055/s-0028-1083632

  日期：2008.12

  Lipase PS catalyzes the enantioselective hydrolysis of various2-acetyl compounds of the 1- O-alkyl-3- O-arylsulfonyl- SN-glycerolderivatives to afford the corresponding optically active compounds.Changing the structure of the 1- O-alkyland 3- O-arylsulfonyl groups affects boththe reactivity and enantioselectivity. Finally, the E value of the reaction for 2-acetyl-3- O-3,5-dimethylbenzenesulfonyl-1-

  脂肪酶 PS 催化 1-O-烷基-3-O-芳基磺酰基-SN-甘油衍生物的各种 2-乙酰基化合物的对映选择性水解，得到相应的旋光化合物。 改变 1-O-烷基和 3-O- 的结构芳基磺酰基影响反应性和对映选择性。最后，2-乙酰基-3-O-3,5-二甲基苯磺酰基-1-O-4-甲氧基苄基-SN-甘油反应的E值大于200。