(Z)-2-(bromomethyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enenitrile | 139413-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(bromomethyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 139413-84-6
• 化学式: C₁₀H₇BrClN
• 分子量: 256.529
• InChiKey: CIBZJWWVXRGMBH-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水杨醛 、 (Z)-2-(bromomethyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enenitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-[(2-formylphenoxy)methyl]prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  分子内的1,3-偶极环加成反应使用超声法轻松合成Baylis-Hillman加合物的烯丙基衍生物衍生的chromeno [4,3- b ]吡咯

  摘要：

  一系列亚甲基[4,3- b ]吡咯的合成是通过甲亚胺叶立德与衍生自Baylis-Hillman加合物的双极性亲核剂的分子内1,3-偶极环加成反应完成的。当反应在超声下进行时，获得相同产物的提高的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.066
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-chlorophenyl)hydroxymethyl]acrylonitrile 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-2-(bromomethyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  分子内的1,3-偶极环加成反应使用超声法轻松合成Baylis-Hillman加合物的烯丙基衍生物衍生的chromeno [4,3- b ]吡咯

  摘要：

  一系列亚甲基[4,3- b ]吡咯的合成是通过甲亚胺叶立德与衍生自Baylis-Hillman加合物的双极性亲核剂的分子内1,3-偶极环加成反应完成的。当反应在超声下进行时，获得相同产物的提高的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.066

文献信息

• Mild and practical stereoselective synthesis of (Z)- and (E)-allyl bromides from Baylis–Hillman adducts using Appel agents (PPh3/CBr4): a facile synthesis of semiplenamides C and E
  作者：Biswanath Das、Kongara Damodar、Nisith Bhunia、Boddu Shashikanth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.132

  日期：2009.5

  Appel agents (PPh3/CBr4) have been utilized for high-yielding stereoselective synthesis of (Z)- and (E)-allyl bromides from Baylis–Hillman adducts at room temperature. The method has been applied for the synthesis of naturally occurring bioactive fatty acid amides, semiplenamides C and E.

  在室温下，Appel试剂（PPh 3 / CBr 4）已用于从Baylis-Hillman加合物中高产率地立体选择性合成（Z）-和（E）-烯丙基溴。该方法已用于合成天然存在的生物活性脂肪酸酰胺，半乳糖C和E。
• FACILE STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF (<i>E</i>)- AND (<i>Z</i>)-ALLYL BROMIDES FROM THE BAYLIS-HILLMAN ADDUCTS USING MgBr₂
  作者：Subramanian Ravichandran

  DOI：10.1081/scc-100104426

  日期：2001.1

  A simple and convenient synthesis of the title compounds is described.
• A facile synthesis of chromeno[4,3-b]pyrroles derived from allyl derivatives of Baylis–Hillman adducts through intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition using ultrasonication
  作者：Ekambaram Ramesh、Raghavachary Raghunathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.066

  日期：2008.2

  Synthesis of a series of chromene[4,3-b]pyrroles has been accomplished through an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction of an azomethine ylide with the dipolarophile derived from Baylis–Hillman adducts. Improved yields of the same products were obtained when the reaction was carried out under ultrasonication.

  一系列亚甲基[4,3- b ]吡咯的合成是通过甲亚胺叶立德与衍生自Baylis-Hillman加合物的双极性亲核剂的分子内1,3-偶极环加成反应完成的。当反应在超声下进行时，获得相同产物的提高的产率。