(2E)-3-(4-chlorophenyl)-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]methyl}prop-2-enenitrile | 594835-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-3-(4-chlorophenyl)-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]methyl}prop-2-enenitrile
• 英文别名: (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 594835-24-2
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 331.823
• InChiKey: RUKYBNDZKVLZTD-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  560.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-chlorophenyl)hydroxymethyl]acrylonitrile 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2E)-3-(4-chlorophenyl)-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]methyl}prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  由Baylis合成烯丙基芳基砜衍生物。希尔曼在水中醋酸

  摘要：

  各种苯基和p是由反应立体选择性地制备甲苯基烯丙基砜衍生物的Baylis 希尔曼与H中钠4-R-苯亚（R = H，Me）的乙酸盐2 O.将反应物在提供良好的相应的砜衍生物非常有效达到优异的产量（表）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000339

文献信息

• An Unexpected Reaction of Arenesulfonyl Cyanides with Allylic Alcohols: Preparation of Trisubstituted Allyl Sulfones
  作者：Leleti Rajender Reddy、Bin Hu、Mahavir Prashad、Kapa Prasad

  DOI：10.1002/anie.200803836

  日期：2009.1

  An efficient and practical protocol for the highly selective preparation of substituted allyl sulfones has been developed. Arenesulfonyl cyanides, Baylis–Hillman adducts, and simple allylic alcohols give an unforeseen outcome (see scheme).

  已经开发出一种高效和实用的方案，用于高度选择性地制备取代的烯丙基砜。芳烃磺酰基氰化物，Baylis-Hillman加合物和简单的烯丙基醇会产生无法预料的结果（请参阅方案）。
• Direct sulfonylation of Baylis–Hillman alcohols and diarylmethanols with TosMIC in ionic liquid-[Hmim]HSO4: an unexpected reaction
  作者：Garima、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.096

  日期：2011.9

  A Bronsted acidic ionic liquid-[Hmim]HSO4 promoted unexpected reaction of Baylis-Hillman alcohols and diarylmethanols with p-toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC) affording the corresponding sulfone derivatives instead of N-tosylmethyl amides is reported. After isolation of the product, the ionic liquid [Hmim]HSO4 was easily recycled for further use. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Allyl Aryl Sulfone Derivatives from BaylisHillman Acetates in Water
  作者：Konkala Karnakar、Jilla Shankar、Sabbavarapu Narayana Murthy、Yadavalli Venkata Durga Nageswar

  DOI：10.1002/hlca.201000339

  日期：2011.5

  Various phenyl and p‐tolyl allyl sulfone derivatives were prepared stereoselectively by reacting BaylisHillman acetates with sodium 4‐R‐benzenesulfinate (R=H, Me) in H2O. The reaction was very efficient in providing the corresponding sulfone derivatives in good to excellent yields (Table).

  各种苯基和p是由反应立体选择性地制备甲苯基烯丙基砜衍生物的Baylis 希尔曼与H中钠4-R-苯亚（R = H，Me）的乙酸盐2 O.将反应物在提供良好的相应的砜衍生物非常有效达到优异的产量（表）。