N-[9-((2R,3R,4R,5R)-3-Cyanomethoxy-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-yl]-benzamide | 223250-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: N-[9-((2R,3R,4R,5R)-3-Cyanomethoxy-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-yl]-benzamide
• CAS: 223250-97-3
• 化学式: C₁₉H₁₈N₆O₅
• 分子量: 410.389
• InChiKey: FBZJLPUDTOTIHL-QEPJRFBGSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[9-((2R,3R,4R,5R)-3-Cyanomethoxy-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-yl]-benzamide 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5'-O-dimethoxytrityl-N-2-dimethylaminomethylidene-2'-O-cyanomethylguanosine-3'-O-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  2′- O-（氨基甲酰基甲基）寡核糖核苷酸

  摘要：

  使用受保护的2' - O-氰基甲基核糖核苷-3'- O-亚磷酰胺基结构单元，在自动化DNA合成仪上合成了包含2'- O-氰基甲基核糖核苷酸的完全修饰寡核苷酸。2'- Ô -cyanomethyloligoribonucleotides进行合成后变换成2'- ö期间用氨水标准的脱保护条件-carbamoylmethyloligoribonucleotides。使用最终低聚物的离子交换HPLC和MALDI质谱法证明了完全转化。2′- O-氨基甲酰基甲基核糖核苷酸显示，相对于相应的RNA同双链体，具有互补RNA的双链体的解链温度（Tm）大大提高。因此，这些类似物应被证明可用于多种反义应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00126-x
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,3aR,9aR)-2-(6-Amino-purin-9-yl)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-yloxy]-acetonitrile 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 N-[9-((2R,3R,4R,5R)-3-Cyanomethoxy-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  2′- O-（氨基甲酰基甲基）寡核糖核苷酸

  摘要：

  使用受保护的2' - O-氰基甲基核糖核苷-3'- O-亚磷酰胺基结构单元，在自动化DNA合成仪上合成了包含2'- O-氰基甲基核糖核苷酸的完全修饰寡核苷酸。2'- Ô -cyanomethyloligoribonucleotides进行合成后变换成2'- ö期间用氨水标准的脱保护条件-carbamoylmethyloligoribonucleotides。使用最终低聚物的离子交换HPLC和MALDI质谱法证明了完全转化。2′- O-氨基甲酰基甲基核糖核苷酸显示，相对于相应的RNA同双链体，具有互补RNA的双链体的解链温度（Tm）大大提高。因此，这些类似物应被证明可用于多种反义应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00126-x