ethyl α-formyl-α-methylcaproate | 73587-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl α-formyl-α-methylcaproate
• 英文别名: ethyl 2-formyl-2-methylhexanoate
• CAS: 73587-56-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: KESHFCKMRBRJML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-辛炔 、 ethyl α-formyl-α-methylcaproate 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 氢气 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到ethyl (E)-2-butyl-2-methyl-3-oxoundec-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  利用羰基控制分子间铑催化的烯烃和炔烃加氢酰化

  摘要：

  容易获得的 β-羰基取代的醛被证明是 Rh 催化的分子间烯烃和炔烃加氢酰化反应的特殊底物。通过使用掺入双膦配体的阳离子铑催化剂，β-酰胺基、β-酯和β-酮醛底物实现了高效和选择性的反应，以优异的产率提供了一系列合成有用的1,3-二羰基产物。可以使用相应广泛的烯烃和炔烃选择。对于炔底物，使用包含 Ampaphos 配体的催化剂会触发区域选择性转换，从而可以高效地以高选择性制备直链和支链异构体。提供了结构数据、确认醛螯合和建议的机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05713
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基丁基丙二酸二乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到ethyl α-formyl-α-methylcaproate
  参考文献：
  名称：

  利用羰基控制分子间铑催化的烯烃和炔烃加氢酰化

  摘要：

  容易获得的 β-羰基取代的醛被证明是 Rh 催化的分子间烯烃和炔烃加氢酰化反应的特殊底物。通过使用掺入双膦配体的阳离子铑催化剂，β-酰胺基、β-酯和β-酮醛底物实现了高效和选择性的反应，以优异的产率提供了一系列合成有用的1,3-二羰基产物。可以使用相应广泛的烯烃和炔烃选择。对于炔底物，使用包含 Ampaphos 配体的催化剂会触发区域选择性转换，从而可以高效地以高选择性制备直链和支链异构体。提供了结构数据、确认醛螯合和建议的机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05713

文献信息

• Alkylation of .alpha.-formyl esters via their thallium(I) salts
  作者：Eugene S. Stratford、Robert W. Curley

  DOI：10.1021/jo01301a005

  日期：1980.6
• STRATFORD E. S.; CURLEY R. W., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 13, 2576-2579
  作者：STRATFORD E. S.、 CURLEY R. W.

  DOI：——

  日期：——