(4aS,5R)-5-Hydroxy-4a-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalene-2-one | 182370-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,5R)-5-Hydroxy-4a-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalene-2-one
• 英文别名: (4aS,5R)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-5-hydroxy-4a-methyl-2(3H)-naphthalenone；(4aS)-5t-hydroxy-4a-methyl-(4ar)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one；(4aS)-5t-Hydroxy-4a-methyl-(4ar)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalin-2-on；(8S,9S)-Δ⁴-9-Methyloctalin-3-on-8-ol；(4aS,5R)-5-hydroxy-4a-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 182370-29-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: KLAHBFOZHSNBDV-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,8aS)-8a-Methyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1,6-diol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (4aS,5R)-5-Hydroxy-4a-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalene-2-one
  参考文献：
  名称：

  氯甲烷磺酸盐与乙酸铯反应转化仲醇的有效方法

  摘要：

  已经进行了使用（氯甲基磺酰基）氧基作为有利的离去基团在18-冠-6存在下用乙酸铯转化各种仲醇的方法，从而以高收率得到了转化的乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01333-0

文献信息

• Reaktionen mit Mikroorganismen. 4. Mitteilung. Die stereospezifische Reduktion von (±)-9-Methyl-cis-dekalin-dion-(1,6) mit Rhizopus nigricans. Die direkte konfigurative Verknüpfung der auf mikrobiologischem Wege erhaltenen 9-Methyl-dekalin-Derivate mit de
  作者：W. Acklin、V. Prelog、D. Zäch

  DOI：10.1002/hlca.19580410533

  日期：——

  Rhizopus nigricans EHRENB. reduziert das (9R)-Enantiomere II des racemischen 9-Methyl-cis-dekalindions-(1,6) fast ausschliesslich und stereospezifisch am C-6 zum Hydroxy-keton IV, das (9S)-Enantiomere I vorzugsweise und stereospezifisch am C-1, zum Hydroxy-keton III; daneben entsteht das Diol VII.

  黑根霉EHRENB。将C-6上的外消旋9-甲基-顺式-dekalindione-（1,6）的（9 R）-对映异构体II几乎全部还原为羟基酮IV，（9 S）-对映异构体I优先还原在C-1处立体定向到羟基酮III; 另外，形成二醇VII。
• Efficient kinetic resolution of (±)-4-methyl-Hajos–Parrish ketone by baker’s yeast reduction
  作者：Hideaki Hioki、Takefumi Hashimoto、Mitsuaki Kodama

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00010-0

  日期：2000.2

  Kinetic resolution of (±)-4-methyl-Hajos–Parrish ketone (±)-2a using baker’s yeast reduction was investigated. The reaction rate and enantiomeric purity depended on the concentration of substrate and yeast. Under concentrated conditions, (−)-2a and the alcohol (+)-3 were obtained in high enantiomeric excess.

  （±）-4-甲基-豪约什-帕里什酮（±）动力学拆分-图2a使用面包酵母还原进行了研究。反应速率和对映体纯度取决于底物和酵母的浓度。在浓缩条件下，以高对映体过量获得（-）- 2a和醇（+）- 3。
• Renouf, Philippe; Poirier, Jean-Marie; Duhamel, Pierre, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 11, p. 1739 - 1745
  作者：Renouf, Philippe、Poirier, Jean-Marie、Duhamel, Pierre

  DOI：——

  日期：——