(S)-(E)-ethyl 3-methyl-7-triisopropylsilyloxy-4-heptenoate | 1286679-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(E)-ethyl 3-methyl-7-triisopropylsilyloxy-4-heptenoate
• 英文别名: ethyl (S)-(E)-3-methyl-7-triisopropylsilyloxy-4-heptenoate；ethyl (E,3S)-3-methyl-7-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-4-enoate
• CAS: 1286679-86-4
• 化学式: C₁₉H₃₈O₃Si
• 分子量: 342.594
• InChiKey: RUHBWNVFPXSEBK-NCUBBLFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(E)-ethyl 3-methyl-7-triisopropylsilyloxy-4-heptenoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化的乙烯酮甲硅烷基缩醛的 γ-选择性和立体有择的烯丙基烷基化

  摘要：

  铜催化烯酮甲硅烷基缩醛的烯丙基烷基化以优异的γ-E-选择性进行。在对映体富集的仲烯丙基磷酸酯的反应中发生了具有抗选择性的高效 α 到 γ 手性转移，得到对映体富集的 β-支链 γ,δ-不饱和酯。观察到优异的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/ja111645q
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4E)-1-(triisopropylsilyloxy)-4-hexen-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]butane-1,3-dione 、 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-(E)-ethyl 3-methyl-7-triisopropylsilyloxy-4-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的乙烯酮甲硅烷基缩醛的 γ-选择性和立体有择的烯丙基烷基化

  摘要：

  铜催化烯酮甲硅烷基缩醛的烯丙基烷基化以优异的γ-E-选择性进行。在对映体富集的仲烯丙基磷酸酯的反应中发生了具有抗选择性的高效 α 到 γ 手性转移，得到对映体富集的 β-支链 γ,δ-不饱和酯。观察到优异的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/ja111645q

文献信息

• Efficient Preparation of β-Branched γ,δ-Unsaturated Esters through Copper-Catalyzed Allylic Alkylation of Ketene Silyl Acetal
  作者：Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura、Dong Li

  DOI：10.1055/s-0031-1289712

  日期：2012.5

  Copper-catalyzed allylic alkylation of ketene silyl acetals proceeded with excellent γ-E-selectivity. Efficient α-to-γ chirality transfer with anti-selectivity occurred in the reaction of enantioenriched secondary allylic phosphates, affording enantioenriched β-branched γ,δ-unsaturated esters. The reaction was readily scalable and highly reliable in terms of product yield and stereoselectivities. γ

  铜催化乙烯酮甲硅烷基缩醛的烯丙基烷基化反应具有出色的γ- E选择性。在对映体富集的仲烯丙基磷酸酯的反应中，发生了具有反选择性的高效α-γ手性转移，从而得到了对映体富集的β-支化γ，δ-不饱和酯。该反应在产物收率和立体选择性方面易于扩展并且高度可靠。 γ，δ-不饱和酯-铜-烯丙基烷基化-乙烯酮甲硅烷基缩醛-区域选择性
• Copper-Catalyzed γ-Selective and Stereospecific Allylic Alkylation of Ketene Silyl Acetals
  作者：Dong Li、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja111645q

  日期：2011.4.20

  Copper-catalyzed allylic alkylation of ketene silyl acetals proceeded with excellent γ-E-selectivity. Efficient α-to-γ chirality transfer with anti-selectivity occurred in the reaction of enantioenriched secondary allylic phosphates, affording enantioenriched β-branched γ,δ-unsaturated esters. Excellent functional group compatibility was observed.

  铜催化烯酮甲硅烷基缩醛的烯丙基烷基化以优异的γ-E-选择性进行。在对映体富集的仲烯丙基磷酸酯的反应中发生了具有抗选择性的高效 α 到 γ 手性转移，得到对映体富集的 β-支链 γ,δ-不饱和酯。观察到优异的官能团相容性。