N-tert-butoxycarbonyl-2-[N-tert-butoxycarbonyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-pyrrol-5-yl]-1H-indole | 1268854-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-2-[N-tert-butoxycarbonyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-pyrrol-5-yl]-1H-indole
• CAS: 1268854-45-0
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₄
• 分子量: 459.545
• InChiKey: VAHFKTPUXAWLKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-2-[N-tert-butoxycarbonyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-pyrrol-5-yl]-1H-indole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到2-[5-(pyridin-3-yl)-1H-pyrrol-2-yl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-2,5-二溴吡咯上受控的单铃木-Miyaura交叉偶联合成不对称的5-芳基-2-吲哚并吡咯衍生物

  摘要：

  报道了N -Boc-2，5-二溴吡咯与硼酸（吲哚-2-基硼酸）的单铃木-宫浦交叉偶联的第一个实例。然后将所得的2-吲哚基-5-溴吡咯衍生物与各种芳基-或杂芳基硼酸偶联，从而以良好至优异的产率提供相应的非对称的2,5-二取代的吡咯。该叔丁氧羰基（BOC）基团可以很容易地除去，得到脱保护完全产品。 交叉偶联-铃木宫浦-吲哚-吡咯-钯催化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258284
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-2-(N-tert-butoxycarbonyl-2-bromo-1H-pyrrol-5-yl)-1H-indole 、 3-吡啶硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以33%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-2-[N-tert-butoxycarbonyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-pyrrol-5-yl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-2,5-二溴吡咯上受控的单铃木-Miyaura交叉偶联合成不对称的5-芳基-2-吲哚并吡咯衍生物

  摘要：

  报道了N -Boc-2，5-二溴吡咯与硼酸（吲哚-2-基硼酸）的单铃木-宫浦交叉偶联的第一个实例。然后将所得的2-吲哚基-5-溴吡咯衍生物与各种芳基-或杂芳基硼酸偶联，从而以良好至优异的产率提供相应的非对称的2,5-二取代的吡咯。该叔丁氧羰基（BOC）基团可以很容易地除去，得到脱保护完全产品。 交叉偶联-铃木宫浦-吲哚-吡咯-钯催化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258284