3-(anthracen-9-yl)prop-2-yn-1-ol | 367251-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-(anthracen-9-yl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-anthracen-9-yl-prop-2-yn-1-ol；3-(9-anthryl)prop-2-yn-1-ol；3-Anthracen-9-ylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 367251-17-0
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: CPLXBYRJDUVKRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(anthracen-9-yl)prop-2-yn-1-ol 在 正丁基锂 、 barium permanganate 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (5-anthracen-9-yl-3-dibromomethylene-penta-1,4-diynyl)-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diynes and Tetraynes from in Situ Desilylation/Dimerization of Acetylenes

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient method for the in situ desillylation/oxidative dimerization of (trialkylsilyl)acetylenes is described. This protocol avoids the complications encountered with sensitive diynes by eliminating the deprotection and isolation steps. Various aromatic and alkyl diynes and tetraynes can be synthesized in a straightforward manner in good yields (82-99%) from TIPS-protected acetylenes. This method facilitates the efficient synthesis of novel tetrayne-bridged acetylenic cyclophanes 6 and 7 in a direct manner.

  DOI：

  10.1021/ol016414u
• 作为产物：
  描述：

  2-蒽-9-基乙炔基(三甲基)硅烷 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 3-(anthracen-9-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diynes and Tetraynes from in Situ Desilylation/Dimerization of Acetylenes

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient method for the in situ desillylation/oxidative dimerization of (trialkylsilyl)acetylenes is described. This protocol avoids the complications encountered with sensitive diynes by eliminating the deprotection and isolation steps. Various aromatic and alkyl diynes and tetraynes can be synthesized in a straightforward manner in good yields (82-99%) from TIPS-protected acetylenes. This method facilitates the efficient synthesis of novel tetrayne-bridged acetylenic cyclophanes 6 and 7 in a direct manner.

  DOI：

  10.1021/ol016414u

文献信息

• Synergistic Steric Effects in the Development of a Palladium‐Catalyzed Alkyne Carbohalogenation: Stereodivergent Synthesis of Vinyl Halides
  作者：Christine M. Le、Perry J. C. Menzies、David A. Petrone、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201409248

  日期：2015.1.2

  our finding that by exploiting the synergistic steric effects between substrate and catalyst, an intramolecular Pd‐catalyzed alkyne carbohalogenation can be achieved. This operationally simple method uses the bulky Pd/Q‐Phos combination and allows access to tetrasubstituted vinyl halides from the corresponding aryl chlorides, bromides, and iodides. Steric effects in the substrate play a key role by

  我们报告了我们的发现，即通过利用底物和催化剂之间的协同空间效应，可以实现分子内Pd催化的炔烃碳卤化反应。这种操作简单的方法使用了笨重的Pd / Q-Phos组合，可从相应的芳基氯化物，溴化物和碘化物中获得四取代的乙烯基卤化物。底物中的立体效应通过促进C卤素的还原消除并促进催化转化发挥关键作用。通过可逆的氧化加成机理，在升高的温度下观察到热力学驱动的异构化反应。因此，通过改变反应温度，反应的两种立体异构体变得容易接近。
• Molecular recognition. Self-assembly of molecular trigonal prisms and their host–guest adducts
  作者：James D. Crowley、Andrew J. Goshe、Brice Bosnich

  DOI：10.1039/b307385h

  日期：——

  Two supramolecular trigonal prisms, each bearing three molecular clefts are shown to form 1:6 and 1:7 host–guest complexes with 9-methylanthracene and one of the prisms forms a 1:2 host–guest complex with a tritopic tri-anthracene guest that registers with the recognition sites of the host.

  两个超分子三角棱镜，每个带有三个分子裂隙，分别与9-甲基蒽形成1:6和1:7的主客体复合物，其中一个棱镜与三官能团三蒽客体形成1:2的主客体复合物，该客体与主体的识别位点结合。