2-蒽-9-基乙炔基(三甲基)硅烷 | 104784-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2-蒽-9-基乙炔基(三甲基)硅烷
• 英文名称: 9-(trimethylsilylethynyl)anthracene
• 英文别名: (anthracen-9-ylethynyl)trimethylsilane；[2-(anthracen-9-yl)ethynyl]trimethylsilane；9-[(2-trimethylsilyl)ethynyl]anthracene；Silane, (9-anthracenylethynyl)trimethyl-；2-anthracen-9-ylethynyl(trimethyl)silane
• CAS: 104784-61-4
• 化学式: C₁₉H₁₈Si
• 分子量: 274.437
• InChiKey: WHIXCEPMQMOQKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-蒽-9-基乙炔基(三甲基)硅烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-乙炔基蒽
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过CC键活化的铜介导的壬酸脱酰基偶联。

  摘要：

  通过温和的反应条件下的CuCl-bpy系统完成了未应变的炔酮通过CC键活化的分子间脱酰基反应。该协议的特点是在室温下容易裂解CC键，广泛的底物范围，以及通过炔酮的均相或交联分别有效构建重要的对称和不对称1,3-二炔加合物的方法。初步的机械研究表明，此过程可能涉及酰基铜（III）配合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03684
• 作为产物：
  描述：

  9-[(trimethylsilyl)ethynyl]-9-anthrol 在 silica gel 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以0.73 g的产率得到2-蒽-9-基乙炔基(三甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  涉及乙炔碳的旋转异构现象：双（1,4-二取代 9-三苯乙烯基）乙炔中 C(sp)-C(sp3) 键的合成和旋转障碍

  摘要：

  对于在 9-三苯乙烯基团的 1,4-位上带有 Me 或 OMe 取代基的标题化合物，研究了取代基对炔烃到四面体 CC 键的旋转势垒的影响。这些化合物是通过使用 Diels-Alder 和 Sonogashira 反应从 9-乙炔蒽衍生物制备的。动力学参数通过对五种化合物的变温 1 H NMR 观察到的信号进行总线形分析来确定。旋转势垒在 9-15 kcal mol-1 的范围内，并且随着取代基空间尺寸的增加而增强（H < OMe < Me）。这种取代基效应归因于旋转过程过渡态的不稳定，其中两个三苯乙烯基几乎围绕中心轴黯然失色，通过周围取代基之间的空间相互作用。在四甲基化合物的 X 射线结构中，炔碳显着变形为线性几何形状。取代基效应...

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.205

文献信息

• Light-driven reversible surface functionalization with anthracenes: visible light writing and mild UV erasing
  作者：Tanja K. Claus、Siham Telitel、Alexander Welle、Martin Bastmeyer、Andrew P. Vogt、Guillaume Delaittre、Christopher Barner-Kowollik

  DOI：10.1039/c6cc09897e

  日期：——

  We introduce a methodology to reversibly pattern planar surfaces via the light-induced dimerization of anthracenes, particularly involving a 9-triazolylanthracene motif.

  我们介绍了一种通过蒽类化合物的光诱导二聚化可逆地对平面表面进行图案化的方法，特别涉及到9-三唑基蒽类化合物。
• Multicolor Mechanofluorophores for the Quantitative Detection of Covalent Bond Scission in Polymers
  作者：Christoph Baumann、Maria Stratigaki、Silvia P. Centeno、Robert Göstl

  DOI：10.1002/anie.202101716

  日期：2021.6.7

  The fracture of polymer materials is a multiscale process starting with the scission of a single molecular bond advancing to a site of failure within the bulk. Quantifying the bonds broken during this process remains a big challenge yet would help to understand the distribution and dissipation of macroscopic mechanical energy. We here show the design and synthesis of fluorogenic molecular optical force

  聚合物材料的断裂是一个多尺度的过程，从单分子键的断裂开始，进展到本体内部的断裂部位。量化这一过程中断裂的键仍然是一个巨大的挑战，但这将有助于理解宏观机械能的分布和耗散。我们在这里展示了荧光分子光力探针（机械荧光团）的设计和合成，其吸收和发射覆盖整个可见光谱。它们的双重荧光特性允许通过荧光光谱和显微镜追踪溶解和本体聚合物中的未断裂和断裂的键。重要的是，我们开发了一种方法来确定具有高局部分辨率的完整和裂解键的绝对数量和相对分数。我们预计，我们的机械荧光团与定量方法相结合将能够定量描述从软水凝胶到高性能聚合物等材料的断裂过程。
• Photochemical Cleavage of the Axial Group Attached to the Central Carbon Atom of Triazatriangulene
  作者：Soichi Yokoyama、Takashi Hirose、Kenji Matsuda

  DOI：10.1246/cl.140897

  日期：2015.1.5

  Photocleavage reaction of triazatriangulene (TATA) leuco derivatives bearing axial substituents proceeded quantitatively in polar solvents with quantum yields (Φr) of up to 0.56. The photoreaction ...

  带有轴向取代基的三氮杂三环烯 (TATA) 无色衍生物的光裂解反应在极性溶剂中定量进行，量子产率 (Φr) 高达 0.56。光反应...
• Gold-Catalyzed Synthesis of Dibenzopentalenes - Evidence for Gold Vinylidenes
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Marcel Wieteck、Ingo Braun、Pascal Nösel、Linda Jongbloed、Matthias Rudolph、Frank Rominger

  DOI：10.1002/adsc.201200086

  日期：2012.3

  converted to dibenzopentalenes in good yields by gold(I) catalysts. The participation of gold acetylides could be proven by the direct conversion to the corresponding gem‐diaurated dibenzopentalenes with a gold catalyst. From an experiment with a gold acetylide complex and stoichiometric amounts of the gold “catalyst” the corresponding gem‐diaurated complex of a dibenzopentalene could be obtained and characterized

  一系列易于获得的芳烃1,2-二炔，在一个炔基上带有一个芳基取代基，很容易通过金（I）催化剂以高收率转化为二苯并戊烷。乙炔金的参与可以通过用金催化剂直接转化为相应的宝石渗滤二苯并戊二烯来证明。通过使用乙炔金络合物和化学计量的金“催化剂”进行的实验得出相应的宝石可以得到二苯并戊烯的渗氮配合物，并通过X射线晶体结构分析对其进行表征。用氘代炔烃进行的标记研究表明，戊烯核心的两个剩余位置具有预期的氘代。所有这些为反应的双重活化模式提供了证据，并且亚金（I）亚乙烯基络合物作为催化循环的中间体。
• Synthesis of polyphenylene derivatives by thermolysis of enediynes and dialkynylaromatic monomers
  作者：Jens A John、James M Tour

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00977-0

  日期：1997.11

  Described are the syntheses of substituted enediynes and dialkynylaromatics using Pd- or cross coupling procedures. The products were then thermalized to afford the corresponding poly(p-phenylene)s, poly(1,4-naphthalene)s, poly(benzo[c]thiophene)s, and poly(dibenzothiophene)s. Fifteen examples are provided that show the scope of the polymerization process based upon substituent patterns and cyclization

  描述了使用Pd-或交叉偶联方法的取代烯二炔和二炔炔衍生物的合成。然后将产物加热，得到相应的聚（对苯撑），聚（1,4-萘），聚（苯并[ c]]噻吩和聚（二苯并噻吩）。提供了十五个实例，其基于取代基图案和环化部分显示了聚合过程的范围。使用热重分析法证明了新衍生的聚合物具有极好的热回弹性。通常使用与聚合物重复单元结构相似的小分子的红外数据相关性来确定聚合物的结构。由GCMS分析的二聚中间体的自由基捕获进一步证实了所提出的机理路线。通过监测单体消耗程度相对于聚合物分子量来确定逐步增长的聚合方式。