Acetic acid (2S,3S,4S,5S)-4-acetoxy-5-chloromethyl-2-chlorosulfonyloxymethyl-2-((2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-diacetoxy-6-chloromethyl-3-chlorosulfonyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 73179-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3S,4S,5S)-4-acetoxy-5-chloromethyl-2-chlorosulfonyloxymethyl-2-((2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-diacetoxy-6-chloromethyl-3-chlorosulfonyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 73179-55-2
• 化学式: C₂₀H₂₆Cl₄O₁₇S₂
• 分子量: 744.36
• InChiKey: XERYZFYQGDPJQR-ZJCSYNEASA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4S,5S)-4-acetoxy-5-chloromethyl-2-chlorosulfonyloxymethyl-2-((2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-diacetoxy-6-chloromethyl-3-chlorosulfonyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 lithium chloride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到2,6,1',6'-tetrachloro-2,6,1',6'-tetradeoxy-manno-sucrose tetra-acetate
  参考文献：
  名称：

  甲基α-D-吡喃葡萄糖苷和蔗糖衍生物中的C-2处的氯首次取代氯磺酰氧基

  摘要：

  摘要3-甲基-O-乙酰基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷2-氯代硫酸盐（2），3,4,6,3'，4'，6'-六-O-乙酰基蔗糖的处理2,1'-双（氯代硫酸盐），3,4,6,3'，4'，6'-六-O-乙酰基-1'-O-苯甲酰蔗糖2-氯代硫酸盐和3,4,3'，4六甲基磷酸三酰胺中的'-四-O-乙酰基-6,6'-二氯-6,6'-二脱氧蔗糖2,1'-双（氯硫酸盐）与氯化锂得到相应的氯代脱氧-甘露糖衍生物。用亲核试剂如溴化锂，叠氮化钠，氯化钠和苯甲酸钠在六甲基磷酸三酰胺中处理2-氯硫酸盐2，得到2-羟基化合物，为主要产物。当在吡啶和氯仿的混合物中用硫酰氯处理3,4,6,3'，4'，6'-六-O-乙酰基蔗糖时，在C-1'处实现了选择性氯化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83670-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4,3',4'-tetra-O-acetyl-6,6'-dichloro-6,6'-dideoxysucrose 在 磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 以80%的产率得到Acetic acid (2S,3S,4S,5S)-4-acetoxy-5-chloromethyl-2-chlorosulfonyloxymethyl-2-((2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-diacetoxy-6-chloromethyl-3-chlorosulfonyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  甲基α-D-吡喃葡萄糖苷和蔗糖衍生物中的C-2处的氯首次取代氯磺酰氧基

  摘要：

  摘要3-甲基-O-乙酰基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷2-氯代硫酸盐（2），3,4,6,3'，4'，6'-六-O-乙酰基蔗糖的处理2,1'-双（氯代硫酸盐），3,4,6,3'，4'，6'-六-O-乙酰基-1'-O-苯甲酰蔗糖2-氯代硫酸盐和3,4,3'，4六甲基磷酸三酰胺中的'-四-O-乙酰基-6,6'-二氯-6,6'-二脱氧蔗糖2,1'-双（氯硫酸盐）与氯化锂得到相应的氯代脱氧-甘露糖衍生物。用亲核试剂如溴化锂，叠氮化钠，氯化钠和苯甲酸钠在六甲基磷酸三酰胺中处理2-氯硫酸盐2，得到2-羟基化合物，为主要产物。当在吡啶和氯仿的混合物中用硫酰氯处理3,4,6,3'，4'，6'-六-O-乙酰基蔗糖时，在C-1'处实现了选择性氯化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83670-8