N-(3-phenylpropanoyl)indole | 80998-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3-phenylpropanoyl)indole
• 英文别名: 1-Indol-1-yl-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 80998-62-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: UQMWUMGTHKXQPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3-苯丙醇 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到N-(3-phenylpropanoyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Single-Flask Synthesis of N-Acylated Indoles by Catalytic Dehydrogenative Coupling with Primary Alcohols

  摘要：

  Indoles and alcohols can be coupled in a dehydrogenative process catalyzed by tetra propylammonium perruthenate. This efficient approach to indolylamides proceeds in a single flask under mild conditions. By employing substituted indoles and alkyl, branched, or benzylic alcohols, a variety of indolylamides can be formed. Aryl indolylamides can be functionalized through an additional dehydrogenative coupling to furnish elaborated polycyclic heterocycles similar to biologically active structures previously reported.

  DOI：

  10.1021/ol900306v

文献信息

• Iron-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Cyclopropanone Hemiaminals: General Access to Pyrroloindolones from Indoles
  作者：Roger Machín Rivera、Zack R. Ferrin、Vincent N. G. Lindsay

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01528

  日期：2024.6.7

  approach to medicinally relevant pyrroloindolones and related fused heterocycles is reported via the diastereoselective N-addition of unprotected indoles to readily accessible cyclopropanone equivalents. The resulting stable hemiaminals are shown to smoothly rearrange to pyrroloindolones in mild conditions using Fe(III) catalysis in the presence of inexpensive ammonium persulfate as a stoichiometric oxidant

  通过将未保护的吲哚非对映选择性N加成到容易获得的环丙酮等价物上，报道了一种医药相关吡咯并吲哚酮和相关稠合杂环的简明合成方法。结果表明，在廉价的过硫酸铵作为化学计量氧化剂存在下，使用 Fe(III) 催化，所得稳定的半缩醛胺可在温和条件下顺利重排为吡咯并吲哚酮。实验证据表明，易于环化和氧化重芳构化的β-羧基中间体的形成是有效的机制途径。
• Terashima, Masanao; Fujioka, Masako, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 1, p. 91 - 92
  作者：Terashima, Masanao、Fujioka, Masako

  DOI：——

  日期：——
• TERASHIMA, MASANAO;FUJIOKA, MASAKO, HETEROCYCLES, 1982, 19, N 1, 91-92
  作者：TERASHIMA, MASANAO、FUJIOKA, MASAKO

  DOI：——

  日期：——