methyl 1-(4-chlorophenyl)-5-(3-methylphenyl)pyrazole-3-carboxylate | 235789-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1-(4-chlorophenyl)-5-(3-methylphenyl)pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 235789-38-5
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 326.782
• InChiKey: PQDPAVDAQSDDHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(4-chlorophenyl)-5-(3-methylphenyl)pyrazole-3-carboxylate 在 磺酰氯 、 三甲基铝 、 氯化铵 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-Chloro-1-(4-chloro-phenyl)-5-m-tolyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Herbicidal Activity of 1,5-Diarylpyrazole Derivatives.

  摘要：

  制备了一系列二芳基吡唑羧酸盐和羧酰胺，并研究了它们的除草活性。其中一些化合物对各种杂草具有明显的萌前除草活性。在合成的化合物中，4-氯-1-(2, 5-二氟苯基)-5-(4-氟苯基)-哒唑-3-羧酸甲酯 19t 表现出良好的活性。还合成了二咪唑羧酸盐和羧酰胺，但它们没有显示出任何除草活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.857
• 作为产物：
  描述：

  3'-甲基苯乙酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 1-(4-chlorophenyl)-5-(3-methylphenyl)pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design and biological evaluation of novel hybrids of 1, 5-diarylpyrazole and Chrysin for selective COX-2 inhibition

  摘要：

  The overexpress of COX-2 was clearly associated with carcinogenesis and COX-2 as a possible target has long been exploited for cancer therapy. In this work, we described the design and synthesis of a series of diarylpyrazole derivatives integrating with chrysin. Among them, compound e9 exhibited the most potent inhibitory activity against COX-2 and antiproliferative activity against Hela cells with IC50 value of 1.12 mu M. Further investigation revealed that e9 could induce apoptosis of Hela cells by mitochondrial depolarization and block the G1 phase of cell cycle in a dose-dependent manner. Besides, molecular docking simulation results was further confirmed that e9 could bind well with COX-2. In summary, compound e9 may be promising candidates for cancer therapy.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.022