[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[2-[(2-phenoxyacetyl)amino]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate | 144782-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[2-[(2-phenoxyacetyl)amino]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 144782-25-2
• 化学式: C₃₉H₃₁N₅O₉
• 分子量: 713.703
• InChiKey: KOXCGHDMHDJBDL-NHASGABXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N²-Phenoxyacetyl-2-aminopurine 、 Phenylsulfenyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[2-[(2-phenoxyacetyl)amino]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  PhenylsulfenylD-ribofuranosides as efficient ribosyl donors: Application to the synthesis of [1′,-13C]-(deoxy)nucleosides

  摘要：

  Readily available phenylsulfenyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranoside glycosylates silylated nucleobases in a fast, high-yielding and stereoselective reaction promoted by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. The method has been applied to the synthesis of [1'-C-13] labelled nucleosides further transformed to building blocks ready for oligodeoxynucleotide construction.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79089-7