(E)-diethyl 2-(4-chloro-3-methylbut-2-enyl)-2-(3-oxopropyl)-malonate | 1204388-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-diethyl 2-(4-chloro-3-methylbut-2-enyl)-2-(3-oxopropyl)-malonate
• CAS: 1204388-80-6
• 化学式: C₁₅H₂₃ClO₅
• 分子量: 318.798
• InChiKey: QVLMXWRRQRLKAK-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diethyl 2-(4-chloro-3-methylbut-2-enyl)-2-(3-oxopropyl)-malonate 在 四氢吡咯 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans-diethyl 3-formyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate 、 cis-diethyl 3-formyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机催化的Tsuji-Trost反应：一种封闭五元和六元环的新方法

  摘要：

  有机过渡金属催化和有机催化的结合可实现Tsuji-Trost醛的5 exo-和6 exo-环化反应。该转化也可以作为催化不对称反应来完成，该反应提供了高达98％ee的乙烯基环戊烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.006
• 作为产物：
  描述：

  (E)-diethyl 2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-2-(4-chloro-3-methylbut-2-enyl)malonate 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到(E)-diethyl 2-(4-chloro-3-methylbut-2-enyl)-2-(3-oxopropyl)-malonate
  参考文献：
  名称：

  有机催化的Tsuji-Trost反应：一种封闭五元和六元环的新方法

  摘要：

  有机过渡金属催化和有机催化的结合可实现Tsuji-Trost醛的5 exo-和6 exo-环化反应。该转化也可以作为催化不对称反应来完成，该反应提供了高达98％ee的乙烯基环戊烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.006