bis-(4,5-diphenyl-2-imidazolyl)disulfide | 16116-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: bis-(4,5-diphenyl-2-imidazolyl)disulfide
• 英文别名: 4,5-diphenylimidazolyl disulfide；bis-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)-disulfide；Bis-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)-disulfid；Bis-<4,5-diphenyl-imidazolyl-(2)>-disulfid；Bis(4,5-diphenyl-2-imidazolyl) disulfide；2-[(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)disulfanyl]-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• CAS: 16116-44-2
• 化学式: C₃₀H₂₂N₄S₂
• 分子量: 502.663
• InChiKey: JSNMHMNWCHJUAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-225 °C (decomp)
• 沸点：
  742.8±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二苯基-2-咪唑硫醇 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到bis-(4,5-diphenyl-2-imidazolyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  合成5,6-二苯基咪唑-[2,1- b ]噻唑类抗菌剂的有效途径†

  摘要：

  使用酸化乙酸方法使4，5-二苯基咪唑-2-硫酮（1）与芳族酮2a-i反应，以良好的收率得到4，5-二苯基（2-咪唑基硫代）苯乙酮3a-h。而环化产物4i是在1与α-乙酰基萘反应后直接获得的。将化合物3a-h直接环化为相应的3-芳基-5,6-二苯基咪唑并[2,1- b ]噻唑（4a-c）和（4e-h）。以相同的方式，将1与脂族和/或脂环族酮反应，得到3-（4,5-二苯基-2-咪唑基硫基）丙酮衍生物5a-d分别是2-（4，5-二苯基咪唑基硫基）环烷酮8a，d和三环化合物9b-c。分别通过5a-d和8a，b的环化获得环化的化合物6a-d和9a，d。氧化1以90％的收率得到相应的双（4,5-二苯基-2-咪唑基）-二硫化物（10）。测试了一些合成的化合物的抗真菌和抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370443

文献信息

• Electrochemical Synthesis of Imidazolyl Disulfides
  作者：Fillmore Freeman、Monica C. Keindl、Henry N. Po、Elizabeth Brinkman、Jeffrey A. Masse

  DOI：10.1055/s-1989-27371

  日期：——

  Imidazole-2(3H)-thione (1a), 4,5-diphenylimidazole-2(3H)-thione (1b), 1-methylimidazole-2(3H)-thione (1c, mercaptazole, mercazolyl, methimazole), benzimidazole-2(3H)-thione (1d) and 5-methylbenzimidazole- 2(3H)-thione (1e) are electrochemically oxidized to the corresponding disulfides 2a-e, respectively.

  咪唑-2(3H)-硫酮(1a)、4,5-二苯基咪唑-2(3H)-硫酮(1b)、1-甲基咪唑-2(3H)-硫酮(1c、硫醇、硫唑基、甲硫咪唑)、苯并咪唑- 2(3H)-硫酮(1d)和5-甲基苯并咪唑-2(3H)-硫酮(1e)分别被电化学氧化成相应的二硫化物2a-e。
• Anschuetz; Schwickerath, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1895, vol. 284, p. 13
  作者：Anschuetz、Schwickerath

  DOI：——

  日期：——
• Broan, Christopher J.; Butler, Anthony R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 10, p. 1501 - 1504
  作者：Broan, Christopher J.、Butler, Anthony R.

  DOI：——

  日期：——
• Biltz; Krebs, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 391, p. 207
  作者：Biltz、Krebs

  DOI：——

  日期：——
• DE960279
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——